A0166

Ampicilina

powder or crystals, BioReagent, suitable for cell culture

• Sinônimo(s): D-(−)-α-Aminobenzilpenicilina
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₁₆H₁₈N₃NaO₄S
• Número CAS: 69-52-3
• Peso molecular: 371.39
• Beilstein: 4119211
• Número CE: 200-708-1
• Número MDL: MFCD00064313
• Código UNSPSC: 51281716
• ID de substância PubChem: 24890405
• NACRES: NA.76

Propriedades

• fonte biológica: synthetic
• Nível de qualidade: 200
• linha de produto: BioReagent
• forma: powder or crystals
• potência: 845-988 μg per mg (C₁₆H₁₈N₃O₄S, Calculated on the anhydrous basis)
• técnica(s): cell culture | mammalian: suitable
• cor: white to off-white
• pf: 215 °C (dec.) (lit.)
• espectro de atividade do antibiótico: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Modo de ação: cell wall synthesis | interferes
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: [Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
• InChI: 1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1
• chave InChI: KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

Descrição

Descrição geral

O sal sódico de ampicilina, pertencente à família dos β-lactâmicos de espectro estendido, é um derivado semissintético da penicilina com aplicações versáteis como um antibiótico de amplo espectro. Ele exerce efeitos inibitórios sobre a síntese da parede celular bacteriana ligando-se às proteínas de ligação à penicilina (PBPs), impedindo assim a síntese peptidoglicano—de um processo integral na formação da parede celular bacteriana. Este antibiótico demonstra atividade contra um amplo espectro de bactérias, abrangendo cepas Gram-positivas e Gram-negativas, como E. coli, Enterococcus resistente à vancomicina sensível a β-lactâmicos (VRE), Staphylococcus aureus e Streptococcus pneumoniae.

Em pesquisas, a ampicilina desempenha um papel fundamental nas investigações microbiológicas, bioquímicas e de cultura celular. Sua utilização em laboratórios se estende ao estudo da resistência aos antibióticos e das limitações de penetração, explorando as interações sinergísticas entre vários antibióticos e servindo como um componente crucial para a seleção e a manutenção de plasmídeos recombinantes na E. coli. Por meio dessas aplicações, o sal sódico de ampicilina contribui significativamente para o avanço da compreensão da eficácia dos antibióticos, das respostas bacterianas e dos processos moleculares, tornando-o uma ferramenta indispensável em várias facetas da pesquisa científica.

Aplicação

A ampicilina é um derivado semissintético da penicilina que age como um antibiótico de amplo espectro. Ela foi usada para estudar a resistência a antibióticos e os limites de penetração, a sinergia entre múltiplos antibióticos e algumas infecções da corrente sanguínea, além de ser usada para desenvolver ensaios de PCR para detectar genes de resistência no líquido cefalorraquidiano.

Recomendada para uso antibacteriano em meios de cultura celular a 100 mg/l.
Recomendada para uso em estudos de resistência à ampicilina a 20-125 μg/ml.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Modo de ação: Esse é um antibiótico ß-lactâmico que inibe a síntese da parede celular bacteriana por meio da inativação das transpeptidases na superfície interna da membrana celular bacteriana.

Modo de resistência: A administração com ß-lactamase cliva o anel ß-lactâmico da ampicilina, inativando-a.

Espectro da ação antimicrobiana: Inclui bactérias gram positivas (como a benzilpenicilina) e gram negativas (como as tetraciclinas e o cloranfenicol).

Características e benefícios

• Antibiótico de alta qualidade adequado para múltiplas aplicações de pesquisa
• Antibiótico de amplo espectro
• Inibe a síntese da parede celular bacteriana
• Ativo contra bactérias Gram-positivas e Gram-negativas
• Comumente usado em cultura de células, pesquisa em biologia celular e bioquímica

Embalagem

5 g, 25 g, 100 g

Atenção

Este produto foi considerado estável como fornecido a 25 °C em umidade relativa de 43% e 81% por seis semanas. Ele é estável a 37 °C por três dias. Outros estudos mostraram que a estabilidade da ampicilina em solução é uma função do pH, da temperatura e da identidade do tampão. Sua atividade é rapidamente perdida quando armazenada acima de pH 7. São sugeridas condições ideais de armazenamento de 2-8 °C e pH 3,8-5, em que a atividade se manteve em 90%+ por uma semana.

Nota de preparo

Segundo relatos, a ampicilina é ligeiramente solúvel em água, praticamente insolúvel em álcool, clorofórmio, éter e óleos fixos mas solúvel em ácidos ou bases diluídos. A solução não deve ser autoclavada; uma solução-estoque deve ser esterilizada por filtração e armazenada congelada, e se manterá estável por vários meses.

Armazenamento e estabilidade

Bem fechada. Seque. Mantenha-o trancado ou em uma área acessível apenas a pessoas qualificadas ou autorizadas

Outras notas

Mantenha o recipiente hermeticamente fechado, em local seco e bem ventilado. Mantenha em local seco.

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Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H317,H334
• Declarações de precaução: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Classificações de perigo: Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves