C0378

Cloranfenicol

≥98% (HPLC)

• Sinônimo(s): D-()-treo-2,2-dicloro-N-[β-hidroxi-α-(hidroximetil)-α-(hidroximetil)-4-nitrofenetil]acetamida, D-(−)-treo-2,2-dicloro-N-[β-hidroxi-α-(hidroximetil)-β-(4-nitrofenil)etil]acetamida, D-(−)-treo-2-dicloroacetamido-1-(4-nitrofenil)-1,3-propanodiol, Cloromicetina
• Fórmula linear: Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• Número CAS: 56-75-7
• Peso molecular: 323.13
• Beilstein: 2225532
• Número CE: 200-287-4
• Número MDL: MFCD00078159
• Código UNSPSC: 51102831
• ID de substância PubChem: 24892250
• NACRES: NA.76

Propriedades

• Nível de qualidade: 200
• Ensaio: ≥98% (HPLC)
• forma: powder or crystals
• pKa: 5.5
• pf: 149-153 °C (lit.)
• espectro de atividade do antibiótico: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; mycobacteria; mycoplasma
• Modo de ação: protein synthesis | interferes
• temperatura de armazenamento: room temp
• cadeia de caracteres SMILES: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
• chave InChI: WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
• Informações sobre genes: human ... CYP1A2(1544)

Descrição

Descrição geral

Estrutura química: fenicol

Aplicação

O cloranfenicol é um antibiótico sintético, isolado de cepas de Streptomyces venezuelae. É usado com frequência para seleção bacteriana em aplicações de biologia molecular em uma concentração de 10-20 μg/ml e como um agente de seleção para células transformadas contendo genes de resistência ao cloranfenicol.
O cloranfenicol é usado como um antibiótico bacteriostático de baixa potência. Ele é usado para seleção/crescimento de células bacterianas positivas.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Modo de ação: O cloranfenicol inibe a síntese de proteína bacteriana através do bloqueio da etapa de peptidil transferase, ligando-se à subunidade ribossômica 50S e impedindo a fixação de aminoacil-tRNA ao ribossomo. Ele também inibe a síntese de proteína mitocondrial e de cloroplasto e a formação ribossômica de (p)ppGpp, descomprimindo a transcrição de rRNA.

Modo de resistência: O uso da cloranfenicol acetiltransferase acetila e inativa o produto.

Espectro da ação antimicrobiana: Este é um antibiótico de amplo espectro contra bactérias gram positivas e gram negativas e é usado principalmente para fins oftálmicos e veterinários.

Atenção

Soluções-estoque devem ser armazenadas a 2-8 °C e são estáveis a 37 °C por 5 dias. Soluções aquosas são neutras e estáveis em uma ampla faixa de pH, sendo que 50% de hidrólise ocorre depois de 290 dias. O uso de uma solução tamponada com bórax reduz esse número para 14%. As soluções devem ser mantidas ao abrigo da luz, pois a decomposição fotoquímica causa o amarelamento da solução. O aquecimento de soluções aquosas a 115 ºC por 30 minutos resulta em uma perda de 10% de cloranfenicol.

Nota de preparo

A degradação de cloranfenicol em solução aquosa é catalisada por ácidos e bases gerais. Essa taxa de degradação é independente da força iônica e do pH.

Outras notas

Mantenha o recipiente hermeticamente fechado, em local seco e bem ventilado.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08,GHS05
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H318,H351,H361fd
• Declarações de precaução: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classificações de perigo: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges