56750

Imidazol

puriss. p.a., ≥99.5% (GC)

• Sinônimo(s): 1,3-Diaza-2,4-ciclopentadieno, Glioxalina
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₃H₄N₂
• Número CAS: 288-32-4
• Peso molecular: 68.08
• Beilstein: 103853
• Número CE: 206-019-2
• Número MDL: MFCD00005183
• Código UNSPSC: 12352005
• eCl@ss: 39161001
• ID de substância PubChem: 57651598
• NACRES: NA.21

Propriedades

• pressão de vapor: <1 mmHg ( 20 °C)
• Nível de qualidade: 200
• grau: puriss. p.a.
• Ensaio: ≥99.5% (GC)
• forma: flakes; powder or crystals
• resíduo de ignição (900 °C): ≤0.1%
• pH: 9.5-11.0 (25 °C, 50 mg/mL in H₂O)
• pKa (25 °C): 6.95
• pb: 256 °C (lit.)
• pf: 88-91 °C (lit.); 88-91 °C
• solubilidade: alcohol: soluble(lit.); chloroform: soluble(lit.); pyridine: soluble(lit.); water: soluble(lit.)
• traços de ânion: chloride (Cl^-): ≤50 mg/kg; sulfate (SO₄^2-): ≤50 mg/kg
• traços de cátion: Ca: ≤10 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤5 mg/kg; K: ≤50 mg/kg; Mg: ≤5 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; Na: ≤50 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Zn: ≤5 mg/kg
• cadeia de caracteres SMILES: c1c[nH]cn1
• InChI: 1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
• chave InChI: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

Descrição

Descrição geral

O imidazol é um composto heterocíclico aromático com um anel plano de cinco membros. É um composto anfotérico devido à presença de um átomo de nitrogênio ácido e de um átomo de nitrogênio básico. O imidazol é um componente essencial de muitas moléculas importantes, incluindo produtos naturais, moléculas bioativas, líquidos iônicos e imidazólio. Ele serve como um componente estrutural para a síntese de várias moléculas de fármacos.

Aplicação

O imidazol pode ser usado como catalisador:      

• Para a sililação de álcoois, ácidos carboxílicos e aminas na presença de cloreto de silila em DMF.     
• No acoplamento de peptídeos usando o fosfito de trifenila.
• Para preparar cloretos de ácido a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes e fosgênio.

Também pode ser usado nas seguintes reações:      

• Sistema catalítico imidazol-PPh₃/I₂ usado na conversão de álcoois em iodetos      
• O imidazol-PPh₃/I₂ é usado na reação de desoxigenação do diol.

Excelente para tampões na faixa de pH de 6,2-7,8

Outras notas

Para titulação de ácido aspártico e ácido glutâmico

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08,GHS05,GHS07
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H302,H314,H360D
• Declarações de precaução: P260 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 1B - Skin Corr. 1C
• Código de classe de armazenamento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de risco de água (WGK): WGK 2
• Ponto de fulgor (°F): 293.0 °F - closed cup
• Ponto de fulgor (°C): 145 °C - closed cup
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges