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Merck
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M100005

Sigma-Aldrich

Mirceno

technical grade

Sinônimo(s):

ββ-Mirceno, 7-Metil-3-metileno-1,6-octadieno

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About This Item

Fórmula linear:
H2C=CHC(=CH2)CH2CH2CH=C(CH3)2
Número CAS:
Peso molecular:
136.23
Beilstein:
1719990
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

grau

technical grade

Nível de qualidade

densidade de vapor

4.7 (vs air)

pressão de vapor

~7 mmHg ( 20 °C)

contém

0.1% alpha-tocopherol

índice de refração

n20/D 1.469 (lit.)

pb

167 °C (lit.)

solubilidade

water: soluble 0.00109 g/L at 20 °C

densidade

0.791 g/mL at 25 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

C\C(C)=C/CCC(=C)C=C

InChI

1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3

chave InChI

UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Myrcene is a monoterpene. Males of Ips spp. produced the pheromones ipsdienol (2-methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol) and/or ipsenol (2-methyl-6-methylene-7-octen-4-ol) on exposure to the vapours of myrcene. Myrcene serves as a precursor for terpene alcohols. Myrcene is a constituent of the beetle′s host, ponderosapine. Hydrogenation of myrcene catalyzed by Ru, Cr, Ir and Rh complexes yields a complex mixture of mono-, di- and trihydrogenated products.

Aplicação

Myrcene is the suitable synthetic standard used in the identification of E-myrcenol (2-methyl-6-methylene-E-2,7-octadien-1-01) as a major hindgut constituent in Eurasian bark beetle Ips duplicatus by GC-MS.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

111.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

44 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Myrcene: a precursor of pheromones in Ips beetles.
P R Hughes
Journal of insect physiology, 20(7), 1274-1275 (1974-07-01)
E-myrcenol inIps duplicatus: An aggregation pheromone component new for bark beetles.
Byers JA, et al.
Experientia, 46(11-12), 1209-1211 (1990)
Selective hydrogenation of myrcene catalyzed by complexes of ruthenium, chromium, iridium and rhodium.
Speziali MG, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 239(1), 10-14 (2005)
W D Bedard et al.
Science (New York, N.Y.), 164(3885), 1284-1285 (1969-06-13)
In the field, both sexes of the western pine beetle, Dendroctonus brevicomis, are attracted by the female-produced bicyclic ketal exo-brevicomin; this response is enhanced by myrcene (a constituent of the beetle's host, ponderosapine), which is not an attractant by itself.
Flavia Bonamin et al.
Chemico-biological interactions, 212, 11-19 (2014-02-01)
The monoterpene β-myrcene has been widely used in cosmetics, food and beverages, and it is normally found in essential oil from citrus fruit. The aim of this study was to investigate the anti-ulcer effects of β-myrcene on experimental models of

Artigos

-Cymene; Linalool; Menthol; α-Terpineol; Menthyl acetate

Protocolos

-Pinocarveol; Menthol; (+)-Terpinen-4-ol; α-Terpineol; (±)-α-Terpinyl acetate, predominantly α-isomer; Germacrene D

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