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C80407

Sigma-Aldrich

Cinchonidine

96%

Sinônimo(s):

(−)-Cinchonidine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C19H22N2O
Número CAS:
485-71-2
Peso molecular:
294.39
Beilstein:
89690
Número CE:
207-622-3
Número MDL:
MFCD00006783
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
24893015
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

96%

Formulário

powder

atividade óptica

[α]23/D −109.2°, c = 1.5 in ethanol

pf

204-206 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

O[C@@H]([C@@H]1C[C@@H]2CCN1C[C@@H]2C=C)c3ccnc4ccccc34

InChI

1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19+/m0/s1

chave InChI

KMPWYEUPVWOPIM-KODHJQJWSA-N

Informações sobre genes

human ... CYP2D6(1565)

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Descrição geral

Cinchonidine is a cinchona alkaloid, which belongs to the orthorhombic crystal system and P212121 space group.

Aplicação

The enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate in the presence of cinchonidine modified platinum/alumina catalyst leads to the enantiomeric excess of ethyl (R)-lactate.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H302,H317,H319

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1A

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
0000224061
0000116937
BCCF4875
BCCD9740
0000099269

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The alkaloid cinchonidine.
Oleksyn BJ
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 1832-1834 (1982)
Blaser HU, et al.
Studies in Surface Science and Catalysis, 67, 147-155 (1991)
Chun-Yin Zhu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (6)(6), 738-740 (2008-05-16)
The reaction of cinchonidine (cinchonine)-derived ammonium salts with nitroolefins in the presence of Cs2CO3 to afford optically active isoxazoline N-oxides with excellent ee and high de values has been developed.
Arkajyoti Sengupta et al.
The Journal of organic chemistry, 77(23), 10525-10536 (2012-11-17)
Mechanism and the origin of enantioselectivity in the decarboxylative protonation of α-amino malonate hemiester promoted by epicinchona-thiourea hybrid organocatalyst is established by using the DFT(M06-2X/6-311+G**//ONIOM2) computational methods. The origin of stereoselectivity rendered by this hybrid bifunctional catalyst in asymmetric protonation
Erik Schmidt et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 23(15), 8087-8093 (2007-06-23)
Cinchona alkaloids are frequently used for chiral modification of supported noble metal catalysts employed in heterogeneous enantioselective hydrogenation. In order to gain molecular insight into the surface processes occurring at the metal/liquid interface, cinchonidine (CD) adsorption on vapor-deposited Rh/Al2O3 films
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