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Sigma-Aldrich

N-Benzylcinchonidinium bromide

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C26H29BrN2O
Número CAS:
118089-84-2
Peso molecular:
465.43
Número MDL:
MFCD02093777
Código UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

atividade óptica

[α]20/D −138°, c = 1 in chloroform

pf

190 °C (dec.) (lit.)

Categorias relacionadas

Descrição geral

N-Benzylcinchonidinium bromide is a chiral phase-transfer catalyst (PTC).

Aplicação

N-Benzylcinchonidinium bromide (BCDBr) can be used:
  • To prepare various 4-(bromomethyl)benzenesulfonamides, which are employed as catalysts for asymmetric benzylation reactions.
  • As a phase transfer catalyst in the synthesis of organogelators via Michael addition reaction.
  • To catalyze the enantioselective alkylation of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base furnishing the corresponding chiral α-amino acid.
  • To resolve symmetric biaryldiols via formation of inclusion complex with diols.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKBS1423V
02806CJ
06601LU
06716AB

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Enantioselective reactions of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base catalyzed by chiral phase-transfer catalyst in aqueous media without any organic solvent.
Mase N, et al.
Tetrahedron Letters, 46(18), 3213-3216 (2005)
Synthesis of cinchonidinium salts containing sulfonamide functionalities and their catalytic activity in asymmetric alkylation reactions
Itsuno S, et al.
Tetrahedron Letters, 55(44), 6117-6120 (2014)

Artigos

Maruoka Catalysts

Asymmetric phase transfer catalysis using the Maruoka catalysts has proven to be an ideal method for the enantioselective preparation of natural and unnatural α-alkyl and α,α-dialkyl-α-amino acids from glycine derivati

Cinchona Alkaloids

Asymmetric phase-transfer catalysis (PTC) has been recognized as a “green” alternative to many homogeneous synthetic organic transformations, and has found widespread application. Synthetically modified cinchona alkaloids are typical chiral organocatalysts used in asymmetric PTC.

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