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930067

Sigma-Aldrich

2-(Pyrimidin-5-yl)benzaldehyde

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C11H9N2O
Peso molecular:
185.20
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.06

forma

powder or chunks

Nível de qualidade

pf

119-120 °C

grupo funcional

aldehyde

temperatura de armazenamento

−20°C

Aplicação

2-(Pyrimidin-5-yl)benzaldehyde is a temporary directing group (TDG) to assist as a co-catalyst for metal catalyzed C-H functionalization. Often in C-H functionalization, an auxiliary compound is used to control site selectivity. These traditionally are covalently bonded to the compound of interest, and must subsequently be removed after functionalization, like a typical protecting group. To simplify the process of C-H functionalization, 2-fluoro-6-(pyrimidin-5-yl)aniline is one of a series of temporary directing groups developed by Deb Maiti′s lab that promote site selectivity without the inclusion of additional synthetic steps.


2-(pyrimidin-5-yl)benzaldehyde is an effective TDG for meta directed C-H functionalization of amine substituted target compounds, with high selectivity.

Outras notas

Imine as a linchpin approach for meta-C–H functionalization

https://www.nature.com/articles/s41570-021-00311-3">Transient directing ligands for selective metal-catalysed C–H activation

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Descrição
Preços

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Transient directing ligands for selective metal-catalysed C?H activation
Nupur, et al.
Nature Reviews Chemistry, 5, 646?659-646?659 (2021)

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