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Sigma-Aldrich

5-Norbornene-2-endo-acetic acid

Sinônimo(s):

Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylacetic acid, Norbornene acetic acid

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H12O2
Número CAS:
Peso molecular:
152.19
Código UNSPSC:
12352106
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulário

liquid

adequação da reação

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

índice de refração

n20/D 1.495

densidade

1.124 g/mL at 25 °C

grupo funcional

carboxylic acid

cadeia de caracteres SMILES

OC(CC1C[C@@H]2C=C[C@H]1C2)=O

InChI

1S/C9H12O2/c10-9(11)5-8-4-6-1-2-7(8)3-6/h1-2,6-8H,3-5H2,(H,10,11)/t6-,7+,8?/m1/s1

chave InChI

HRVGJQMCNYJEHM-KVARREAHSA-N

Aplicação

Carboxylic acid functionalized norbornene. Carboxylic acid can be used to modify amine containing compounds such as lysine residues on proteins/peptides via standard peptide coupling methods. Norbornene has been shown to react with 1,2,4,5-tetrazines in an inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction, which is a bioorthogonal click chemistry reaction demonstrated to be useful in biological imaging applications.

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Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Hee-Sun Han et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(23), 7838-7839 (2010-05-21)
We present a bioorthogonal and modular conjugation method for efficient coupling of organic dyes and biomolecules to quantum dots (QDs) using a norbornene-tetrazine cycloaddition. The use of noncoordinating functional groups combined with the rapid rate of the cycloaddition leads to
Neal K Devaraj et al.
Bioconjugate chemistry, 19(12), 2297-2299 (2008-12-05)
Bioorthogonal tetrazine cycloadditions have been applied to live cell labeling. Tetrazines react irreversibly with the strained dienophile norbornene forming dihydropyrazine products and dinitrogen. The reaction is high yielding, selective, and fast in aqueous media. Her2/neu receptors on live human breast

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