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Sigma-Aldrich

(1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol

for Copper-free Click Chemistry

Sinônimo(s):

(1α,8α,9β)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9-methanol, endo-9-Hydroxymethylbicyclo[6.1.0]non-4-yne, BCN-OH

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H14O
Número CAS:
1263166-90-0
Peso molecular:
150.22
Beilstein:
21037713
Número MDL:
MFCD26142970
Código UNSPSC:
12352209
ID de substância PubChem:
329765586
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Formulário

powder

composição

carbon content, 79.96%
hydrogen content, 9.39%

adequação da reação

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

grupo funcional

hydroxyl

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

[H][C@@]12[C@@]([C@H]2CO)([H])CCC#CCC1

InChI

1S/C10H14O/c11-7-10-8-5-3-1-2-4-6-9(8)10/h8-11H,3-7H2/t8-,9+,10-

chave InChI

NSVXZMGWYBICRW-ILWJIGKKSA-N

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Aplicação

Alcohol functionalized cyclooctyne derivative. Cyclooctynes are useful in strain-promoted copper-free azide-alkyne cycloaddition reactions. This strained cyclooctyne will react with azide functionalized compounds or biomolecules without the need for a copper catalyst to result in a stable triazole linkage.

Embalagem

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCG9956
BCCG1714
BCCF9951
BCCF5651
BCCD9601

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Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(49), 9422-9425 (2010-09-22)
Xifeng Liu et al.
Biomacromolecules, 20(9), 3352-3365 (2019-08-10)
A new PPF-BCN/hyPCL32-N3 injectable system that can be cross-linked by catalyst-free, strain promoted alkyne-azide cycloaddition (SPAAC) click chemistry was developed for tissue engineering applications. The system consisted of two components: PPF-BCN, poly(propylene fumarate) (PPF) functionalized with (1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN-OH), and hyPCL32-N3

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Copper-free click chemistry is an alternative approach to click chemistry that proceeds at a lower activation barrier and is free of cytotoxic transition metal catalysts.

Global Trade Item Number

SKUGTIN
742678-100MG4061838254306

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