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Sigma-Aldrich

4-(Diphenylamino)phenylboronic acid pinacol ester

95%

Sinônimo(s):

N-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl-N-phenylbenzenamine, Diphenyl-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-amine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C24H26BNO2
Peso molecular:
371.28
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.23

Ensaio

95%

forma

powder

pf

93-98 °C

cadeia de caracteres SMILES

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccc(cc2)N(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C24H26BNO2/c1-23(2)24(3,4)28-25(27-23)19-15-17-22(18-16-19)26(20-11-7-5-8-12-20)21-13-9-6-10-14-21/h5-18H,1-4H3

chave InChI

VKSWIFGDKIEVFZ-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

4-(Diphenylamino)phenylboronic acid pinacol ester is an aryl boronic acid ester that is majorly used in organic synthesis. It can be used in the transition metal-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction due to its low toxicity and unique reactivity. It is an electron rich boronic acid ester that can also be used in protodeboronation.

Aplicação

4-(Diphenylamino)phenylboronic acid pinacol ester may be used to synthesize 4-(2,2′ -bithiophen-5-yl)- 5-phenylpyrimidine for potential usage in the development of sensing devices for the detection of nitroaromatic explosives. It can also be used in the synthesis of oligothiophene (electron donating group) for the fabrication of dye sensitized solar cells (DSSCs).

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Triphenylamine-based dyes for dye-sensitized solar cells
Zhang F, et al.
Dyes and Pigments, 81(3), 224-230 (2009)
Base-promoted silver-catalyzed protodeboronation of arylboronic acids and esters
Liu C, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 5(20), 15354-15358 (2015)
Fluorine in Life Sciences: Pharmaceuticals, Medicinal Diagnostics, and Agrochemicals
Progress in Fluorine Science Series (2018)

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