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Merck
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675512

Sigma-Aldrich

(R)-(–)-VAPOL hydrogenphosphate

Sinônimo(s):

(R)-2,2′-Diphenyl-3,3′-biphenanthryl-4,4′-diyl phosphate, (R)-VAPOL phosphoric acid, 18-Hydroxy-8,9-diphenyl-diphenanthro[4,3-d:3′,4′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-18-oxide

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C40H25O4P
Número CAS:
871130-18-6
Peso molecular:
600.60
Número MDL:
MFCD09265084
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
24885284
NACRES:
NA.22

forma

solid

cadeia de caracteres SMILES

OP1(=O)Oc2c(c(cc3ccc4ccccc4c23)-c5ccccc5)-c6c(O1)c7c(ccc8ccccc78)cc6-c9ccccc9

InChI

1S/C40H25O4P/c41-45(42)43-39-35-29(21-19-27-15-7-9-17-31(27)35)23-33(25-11-3-1-4-12-25)37(39)38-34(26-13-5-2-6-14-26)24-30-22-20-28-16-8-10-18-32(28)36(30)40(38)44-45/h1-24H,(H,41,42)

chave InChI

YKIJNEDTUDPMNC-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Catalyst involved in:
  • Desymmetrization of meso-aziridines
  • Asymmetric aza-Darzens aziridine synthesis
  • Enantioselective ring-opening of mono-and bicyclic N-acyl meso aziridines
  • Condensation of aldehydes with amino benzenesulfonamides
  • Pictet-Spengler reactions
Useful chiral Bronsted acid catalyst in the addition of sulfonamides to Boc-activated aryl imines.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKBW0706V
MKBJ7505V
00625HJ
01617HJ
09918AJ

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Gerald B Rowland et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(45), 15696-15697 (2005-11-10)
A new method for the Brønsted acid-catalyzed addition of amide nucleophiles to imines to produce protected aminal products is described. Simple Brønsted acids (phenyl phosphinic acid and trifluoromethanesulfonimide) were shown to be excellent catalysts, providing high yields of the aminal

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