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Sigma-Aldrich

(R)-VAPOL

97%

Sinônimo(s):

(R)-2,2′-Diphenyl-3,3′-(4-biphenanthrol)

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C40H26O2
Número CAS:
147702-16-7
Peso molecular:
538.63
Número MDL:
MFCD11617354
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
24885269
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

97%

atividade óptica

[α]20/D -144°, c = 1 in chloroform

pf

225-229 °C

grupo funcional

phenyl

cadeia de caracteres SMILES

Oc1c(c(cc2ccc3ccccc3c12)-c4ccccc4)-c5c(O)c6c(ccc7ccccc67)cc5-c8ccccc8

InChI

1S/C40H26O2/c41-39-35-29(21-19-27-15-7-9-17-31(27)35)23-33(25-11-3-1-4-12-25)37(39)38-34(26-13-5-2-6-14-26)24-30-22-20-28-16-8-10-18-32(28)36(30)40(38)42/h1-24,41-42H

chave InChI

UFYXKDMLGBKHIC-UHFFFAOYSA-N

Categorias relacionadas

Aplicação

VAPOL has proven to be an excellent ligand in catalytic asymmetric Diels-Alder, imine aldol, and aziridination reactions.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H315,H318,H335,H351

Classificações de perigo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKBJ6157
MKBG1818
MKBH0445
06928DJ
06728DJ

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Bao. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 118, 3392-3392 (1996)
Su Yu et al.
Organic letters, 7(3), 367-369 (2005-01-28)
[reaction: see text] In an effort to develop a synthesis of the VAPOL ligand that avoids the use of a chromium carbene complex, a route was examined that involved the annulation of a naphthalene carboxamide via the method of Snieckus.
Yu Zhang et al.
Organic letters, 5(11), 1813-1816 (2003-05-24)
[reaction: see text] A copper-mediated deracemization of the vaulted biaryl ligands VANOL and VAPOL can be readily achieved in the presence of (-)-spartiene. The optimal procedure involves the in situ generation of copper(II) and leads to the reproducible formation of

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