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Sigma-Aldrich

Cyclopentylzinc bromide solution

0.5 M in THF

Sinônimo(s):

Bromo(cyclopentyl)zinc, Bromocyclopentylzinc

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About This Item

Fórmula linear:
C5H9ZnBr
Número CAS:
171860-68-7
Peso molecular:
214.42
Número MDL:
MFCD00671991
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
24873166
NACRES:
NA.22

concentração

0.5 M in THF

densidade

0.955 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

Br[Zn]C1CCCC1

InChI

1S/C5H9.BrH.Zn/c1-2-4-5-3-1;;/h1H,2-5H2;1H;/q;;+1/p-1

chave InChI

GOPYCBPMCCJYSN-UHFFFAOYSA-M

Aplicação

Cyclopentylzinc bromide is an organozinc reagent that can be used in:
  • The synthesis of polyfunctional indoles by reacting with various aryldiazonium salts via Fischer indole synthesis.
  • Negishi cross-coupling reactions with various haloarenes in presence of Pd-complex catalyst.
  • The preparation of aryl alkyl ketones by alkylation of aryl N-methyl-N-tosyl or N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl) amide derivatives in the presence of Ni catalyst and imidazolidinylidene ligand.

Informações legais

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3 - Water-react 2

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH019

Código de classe de armazenamento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17 °C - closed cup

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Mild Negishi cross-coupling reactions catalyzed by acenaphthoimidazolylidene palladium complexes at low catalyst loadings
Liu Z, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(15), 7436-7444 (2013)
Efficient preparation of polyfunctional indoles via a zinc organometallic variation of the Fischer indole synthesis
Zhang Z-G, et al.
Synthesis, 2011(01), 23-29 (2011)
Nickel-catalyzed alkylation of amide derivatives
Simmons BJ, et al.
ACS Catalysis, 6(5), 3176-3179 (2016)

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