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Sigma-Aldrich

1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane

Sinônimo(s):

Ethylenebis(dicyclohexylphosphine), 1,2-Ethanediylbis[dicyclohexyl]phosphine

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About This Item

Fórmula linear:
(C6H11)2PCH2CH2P(C6H11)2
Número CAS:
Peso molecular:
422.61
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352001
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

forma

solid

adequação da reação

reagent type: ligand
reaction type: Decarboxylations

reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

pf

92.5-96.5 °C (lit.)

grupo funcional

phosphine

cadeia de caracteres SMILES

C1CCC(CC1)P(CCP(C2CCCCC2)C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H48P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h23-26H,1-22H2

chave InChI

BOUYBUIVMHNXQB-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane can be used as a ligand for:
  • Pd-catalyzed decarbonylative C-H coupling of azoles and aromatic esters.
  • Ni-catalyzed cross-coupling reaction of aryl fluorides and primary amines.

Reactant involved in:
  • Investigations of the role of ligand-based steric effects during the polymerization
  • Synthesis of molybdenum nitrosyl complexes for use as Imine hydrogenation catalysts
  • Irreversible thermal linkage isomerization of switchable C-N-bound isomers
  • Chelating for conversion of trans complexes to cis complexes

Precursor for Iridium trisboryl complexes and the substituent effect on borylation reactions

Ligand for palladium(II) complex catalyzed hydrogenation reactions

Pictogramas

CorrosionExclamation mark

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

>230.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

> 110 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Nickel-catalyzed amination of aryl fluorides with primary amines.
Harada T, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 54(14), 1718-1721 (2018)
Pd-Catalyzed Decarbonylative C- H Coupling of Azoles and Aromatic Esters.
Matsushita K, et al.
Chemistry - An Asian Journal (2018)
Helen Larson et al.
The Journal of organic chemistry, 84(20), 13092-13103 (2019-09-25)
This manuscript details the development of the nickel-catalyzed arylation of oxazoles and benzoxazoles with aryl halides. A series of aryl, heteroaryl, and druglike electrophiles relevant to pharmaceutical applications were surveyed. The desired arylated products were obtained in synthetically useful yields

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