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Sigma-Aldrich

Chlorocyclopentadienyl[(4R,5R)-2,2-dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolato]titanium

97%

Sinônimo(s):

(4R,5R)-Chloro-cyclopentadienyl-[2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-bis(diphenylmethoxy)]titanium, (R,R)-Duthaler-Hafner reagent, [(4R,5R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-bis(diphenylmethoxy)]cyclopentadienyl-chlorotitanium

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C36H33ClO4Ti
Número CAS:
Peso molecular:
612.96
Código UNSPSC:
12352101
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

atividade óptica

[α]20/D -246°, c = 1 in chloroform

pf

209-213 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

Cl[Ti].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.CC2(C)O[C@H]([C@@H](O2)C(O)(c3ccccc3)c4ccccc4)C(O)(c5ccccc5)c6ccccc6

InChI

1S/C31H30O4.C5H5.ClH.Ti/c1-29(2)34-27(30(32,23-15-7-3-8-16-23)24-17-9-4-10-18-24)28(35-29)31(33,25-19-11-5-12-20-25)26-21-13-6-14-22-26;1-2-4-5-3-1;;/h3-22,27-28,32-33H,1-2H3;1-5H;1H;/q;;;+1/p-1/t27-,28-;;;/m1.../s1

chave InChI

LTNGUQMGXWBBMV-CRMRIEQBSA-M

Aplicação

A novel highly enantioselective allyl-transfer reagent. Excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities (usually >95% ee, >95% de) are obtained for the addition of allyl nucleophiles to aldehydes. Although this reagent is used in stoichiometric amounts, the chiral ligand and monocyclopentadienyltitanium trichloride can be easily recovered.

Embalagem

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Corrosion

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Duthaler, R.O. et al.
Pure and Applied Chemistry. Chimie Pure Et Appliquee, 62, 631-631 (1990)
Duthaler, R.O. et al.
Inorgorganica Chimica Acta, 222, 95-95 (1994)
Duthaler, R.O. et al.
Pure and Applied Chemistry. Chimie Pure Et Appliquee, 64, 1897-1897 (1990)
Duthaler, R.O. Hafner, A.
Chemical Reviews, 92, 807-807 (1992)
A. Hafner et al.
Journal of the American Chemical Society, 114, 2321-2321 (1992)

Artigos

The chiral auxiliaries TADDOLs (α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5- dimethanols) developed by Seebach's group have found numerous applications in asymmetric synthesis ranging from utilization as stoichiometric chiral reagents or in Lewis acid mediated reactions, to roles in catalytic hydrogenation and stereoregular metathesis polymerization.

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