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Sigma-Aldrich

5-Bromo-2-furaldehyde

97%

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C5H3BrO2
Número CAS:
Peso molecular:
174.98
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

97%

p.e.

112 °C/16 mmHg (lit.)

pf

82-85 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

Brc1ccc(C=O)o1

InChI

1S/C5H3BrO2/c6-5-2-1-4(3-7)8-5/h1-3H

chave InChI

WJTFHWXMITZNHS-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

5-Bromo-2-furaldehyde may be employed for the following syntheses:
  • 5-substituted 2-furaldehydes
  • anilines, through a novel one-pot, two-step amination/Diels-Alder procedure
  • 5-(5′,8′-dimethyl-9′-tert-butoxycarbonyl-9′H-carbazol-3′-yl)-furan-2-carbaldehyde
  • 5-(6-hydroxyhexyl)-2-furaldehyde
  • 5-methylsulfonyl-2-furaldehyde
  • 5-phenylsulfonyl-2-furaldehyde
  • 5-(4-acetamidobenzylsulfonyl)-2-furaldehyde
  • 5-iodo-2-furaldehyde

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Seung-Hoi Kim et al.
The Journal of organic chemistry, 78(5), 1984-1993 (2012-10-19)
Facile synthetic routes for the preparation of a wide range of 5-substituted 2-furaldehydes have been revealed. They were accomplished through either Pd-catalyzed cross-coupling reaction of various aryl- and heteroarylzinc halides with 5-bromo-2-furaldehyde or utilization of a new organozinc reagent, 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanylzinc
Efficient and Simple Synthesis of 6-Aryl-1,4-dimethyl-9H-carbazoles.
Caruso A, et al.
Molecules (Basel), 13(6), 1312-1320 (2008)
A synthesis strategy yielding skeletally diverse small molecules combinatorially.
Burke MD, et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(43), 14095-14104 (2004)
Furan derivatives. LXXXV11. The synthesis and ultraviolet spectra of 5-(4-X-phenyIsulfonyI)-2-furaldehydes and 2-cyano-3-[5-(4-X-phenyl-sulfonyl)-2-furyl] acrylonitriles.
Kada R and Kovac J.
Chemical Papers, 30(4), 502-507 (1976)
Photochemical coupling between halogenoheterocyclic and heterocyclic derivatives.
D'Agostini A and D'Auria M.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 9, 1245-1249 (1994)

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