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393835

Sigma-Aldrich

o-Xylylene N,N-diethylphosphoramidite

technical grade

Sinônimo(s):

3-(Diethylamino)-1,5-dihydro-2,4,3-benzodioxaphosphepine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C12H18NO2P
Número CAS:
Peso molecular:
239.25
Beilstein:
3590087
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

grau

technical grade

Nível de qualidade

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.541 (lit.)

pb

95-96 °C/0.1 mmHg (lit.)

solubilidade

THF: soluble
acetonitrile: soluble
cold water: insoluble
dichloromethane: soluble

densidade

1.109 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine

cadeia de caracteres SMILES

CCN(CC)P1OCc2ccccc2CO1

InChI

1S/C12H18NO2P/c1-3-13(4-2)16-14-9-11-7-5-6-8-12(11)10-15-16/h5-8H,3-4,9-10H2,1-2H3

chave InChI

JDAKPBBWYIWXJF-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

o-Xylylene N,N-diethylphosphoramidite (N,N-diethyl-1,5-dihydro-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-amine) may be used in the synthesis of the following:
  • bicyclic glycosyl phosphite
  • pentakis(o-xylylene phosphate)
  • o-xylylene alkyl phosphites

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

188.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

87 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Utilization of O-xylylene N,N-diethylphosphoramidite for the synthesis of phosphoric diesters.
Watanabe Y, et al
Tetrahedron Letters, 33(10), 1313-1316 (1992)
Honglu Zhang et al.
Organic letters, 11(7), 1551-1554 (2009-03-04)
The phosphorylated inositol diphosphates, including the diphosphoinositol pentakisphosphate regioisomers, play critical roles in signal transduction and cellular regulation. In particular, the IP(7) isomer 5-PP-Ins(1,2,3,4,6)P(5) is implicated in a nonenzymatic phosphate transfer converting a protein serine phosphate residue to a serine
Synergistic inhibition of human Synergistic inhibition of human α-1, 3-fucosyltransferase V.
Qiao L, et al
Journal of the American Chemical Society, 118(33), 7653-7662 (1996)

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