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Sigma-Aldrich

1-Bromo-2-nitrobenzene

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About This Item

Fórmula linear:
BrC6H4NO2
Número CAS:
577-19-5
Peso molecular:
202.01
Beilstein:
2044109
Número CE:
209-409-0
Número MDL:
MFCD00007045
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24862518
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

98%

pb

261 °C (lit.)

pf

40-42 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

[O-][N+](=O)c1ccccc1Br

InChI

1S/C6H4BrNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H

chave InChI

ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

1-Bromo-2-nitrobenzene undergoes palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling reaction with a range of β-halo-enals, -enones or -esters to afford the corresponding β-aryl derivatives. Palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling reaction of 1-bromo-2-nitrobenzene with β-bromo-α,β-unsaturated aldehydes is reported.

Aplicação

1-Bromo-2-nitrobenzene may be used in the preparation of:
  • 4-methoxy-2′-nitrodiphenyl ether
  • 1-methoxy-3,5-bis-(2-nitro-phenoxy)benzene
  • 5-hydroxy-3-methoxy-2′-nitrodiphenyl ether

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

233.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

112 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análise (COA)

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Tetrahedron Letters, 48(20), 3609-3612 (2007)
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Bull. Korean Chem. Soc., 31(5), 1319-1319 (2010)
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Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 44(16), 7230-7241 (2015-03-20)
The 2-(2′-aniline)-6-imine-pyridines, 2-(C6H4-2′-NH2)-6-(CMe=NAr)C5H3N (Ar = 4-i-PrC6H4 (HL1a), 2,6-i-Pr2C6H3 (HL1b)), have been synthesised via sequential Stille cross-coupling, deprotection and condensation steps from 6-tributylstannyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyridine and 2-bromonitrobenzene. The palladium(II) acetate N,N,N-pincer complexes, [{2-(C6H4-2′-NH)-6-(CMe=NAr)C5H3N}Pd(OAc)] (Ar = 4-i-PrC6H4 (1a), 2,6-i-Pr2C6H3 (1b)), can be prepared by

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