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Sigma-Aldrich

tert-Butyl 2,2,2-trichloroacetimidate

96%

Sinônimo(s):

TBTA

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About This Item

Fórmula linear:
CCl3C(=NH)OC(CH3)3
Número CAS:
Peso molecular:
218.51
Beilstein:
1770049
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

96%

índice de refração

n20/D 1.456 (lit.)

pb

65 °C/11 mmHg (lit.)

pf

21 °C (lit.)

densidade

1.221 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

chloro
ether

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)(C)OC(=N)C(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C6H10Cl3NO/c1-5(2,3)11-4(10)6(7,8)9/h10H,1-3H3

chave InChI

CQXDYHPBXDZWBA-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

tert-Butyl 2,2,2-trichloroacetimidate may be used in the synthesis of N-α-Fmoc-phospho(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-serine, caged building block. It may be used in the conversion of alcohols and carboxylic acids to their respective ethers and esters.

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

131.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

55 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron Letters, 29, 2483-2483 (1988)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2247-2247 (1985)
Deborah M Rothman et al.
The Journal of organic chemistry, 68(17), 6795-6798 (2003-08-16)
Three 1-(2-nitrophenyl)ethyl-caged phospho-amino acids have been synthesized for use in standard N(alpha)-fluorenylmethoxycarbonyl-based solid-phase peptide synthesis (SPPS). The most common naturally occurring phospho-amino acids, serine, threonine, and tyrosine, were prepared as protected caged building blocks by modification with a unique phosphitylating
Maiyun Yang et al.
Nature communications, 5, 4981-4981 (2014-09-23)
Bioorthogonal reactions, especially the Cu(I)-catalysed azide-alkyne cycloaddition, have revolutionized our ability to label and manipulate biomolecules under living conditions. The cytotoxicity of Cu(I) ions, however, has hindered the application of this reaction in the internal space of living cells. By
Brett J Roberts et al.
Journal of cell science, 127(Pt 17), 3782-3793 (2014-07-09)
Desmosomes are prominent adhesive junctions found in various epithelial tissues. The cytoplasmic domains of desmosomal cadherins interact with a host of desmosomal plaque proteins, including plakophilins, plakoglobin and desmoplakin, which, in turn, recruit the intermediate filament cytoskeleton to sites of

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