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364401

Sigma-Aldrich

Dimethylzinc solution

2.0 M in toluene

Sinônimo(s):

Dimethylzinc

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About This Item

Fórmula linear:
(CH3)2Zn
Número CAS:
544-97-8
Peso molecular:
95.46
Beilstein:
3587195
Número MDL:
MFCD00014854
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
24862428
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

concentração

2.0 M in toluene

densidade

0.931 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

C[Zn]C

InChI

1S/2CH3.Zn/h2*1H3;

chave InChI

AXAZMDOAUQTMOW-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Dimethylzinc can be used as:
  • A catalyst with nickel for the stereoselective C−2 alkenylation and dialkenylation of pyridine derivatives by alkynes to give monoalkenylation products.
  • A reagent with aldehydes and 2-methoxyaniline for the enantioselective synthesis of alkyl and aralkyl secondary amines via one-pot three-component coupling reaction in the presence of zirconium tetraisopropoxide.
  • A methylating reagent for the methylation of fluoroalkylated pyruvates in the presence of a copper/chiral diphosphine catalyst.
  • An activator for radical trifluoromethylation of silyl enol ethers leading to α-trifluoromethyl ketones.

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

Órgãos-alvo

Central nervous system

Código de classe de armazenamento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
STBJ7812
SHBL2658
SHBJ0920
STBD1420V
STBB6939V

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[reaction: see text] The radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers gave alpha-CF(3) ketones in good yields with wide scope of the ketonic substrates including acyclic ketones and cyclopentanone. The use of dialkylzinc to activate the silyl enol ethers is
Radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers by activation with dialkylzinc.
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Organic Letters, 8(21), 4671-4673 (2006)
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