Reagentes de zinco orgânico

Os reagentes de zinco orgânico, preparados pela primeira vez por Frankland em 1848, são amplamente usados na síntese orgânica como ferramentas poderosas de formação de ligações C-C, participando de reações promovidas por Cu (I) (desenvolvidas pela Rieke Metals, Inc.) ou em reações de acoplamento cruzado catalisadas por Pd (ou seja, acoplamento de Negishi), além de adições de Michael e reações de aminação eletrofílicas. Curiosamente, a escolha da rota de preparo dos reagentes de zinco orgânico do tipo RZnX (R=alquila, arilo ; X=haleto) tem um papel importante na reatividade e estabilidade desses compostos.

Nós oferecemos uma linha completa de compostos de zinco orgânico, incluindo reagentes de zinco orgânico de Rieke^® que são estáveis na forma de solução em tetraidrofurano, zinco de Rieke^®, além de diversos reagentes de zinco orgânico pré-formados de Rieke^®. Antes da descoberta do zinco de Rieke^®, não era possível reagir brometos ou cloretos de alquila, arila ou vinila diretamente com o zinco metálico. O preparo desses reagentes só era possível através de uma reação de metátese de um haleto de zinco com um lítio orgânico ou um reagente de Grignard. Infelizmente, essa abordagem tinha uma utilidade limitada já que o processo não era compatível com muitos tipos de grupos funcionais. O zinco de Rieke^®, por outro lado, reage diretamente com os brometos ou cloretos e tolera diversos grupos sensíveis como nitrilas, ésteres, amidas, éteres, sulfetos e cetonas, resultando em reagentes de zinco orgânico funcionalizados.

Recursos de produtos relacionados

Artigo: Rieke^® Highly Reactive Metals
Boletim técnico: Handling Pyrophoric Reagents