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Sigma-Aldrich

[1,4-Bis(diphenylphosphino)butane](1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate

98%

Sinônimo(s):

[Rh(dppb)(COD)]BF4

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C36H40BF4P2Rh
Número CAS:
79255-71-3
Peso molecular:
724.36
Número MDL:
MFCD00075219
Código UNSPSC:
12161600
ID de substância PubChem:
24860907
NACRES:
NA.22

Ensaio

98%

adequação da reação

core: rhodium
reagent type: catalyst

pf

205 °C (dec.) (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

[Rh+].F[B-](F)(F)F.C1CC=CCCC=C1.C(CCP(c2ccccc2)c3ccccc3)CP(c4ccccc4)c5ccccc5

InChI

1S/C28H28P2.C8H12.BF4.Rh/c1-5-15-25(16-6-1)29(26-17-7-2-8-18-26)23-13-14-24-30(27-19-9-3-10-20-27)28-21-11-4-12-22-28;1-2-4-6-8-7-5-3-1;2-1(3,4)5;/h1-12,15-22H,13-14,23-24H2;1-2,7-8H,3-6H2;;/q;;-1;+1/b;2-1-,8-7-;;

chave InChI

YESRLRPURJQQBI-ONEVTFJLSA-N

Categorias relacionadas

Descrição geral

[1,4-Bis(diphenylphosphino)butane](1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate is a rhodium-based catalyst used for regioselective hydrogenation and enantioselective reductive amination reactions.

Aplicação

[1,4-Bis(diphenylphosphino)butane](1,5-cyclooctadiene)rhodium(I)tetrafluoroborate can be used as a catalyst for the:
  • Regioselective hydrogenation of thebaine to synthesize tetrahydrothebaine.
  • Enantioselective reductive amination of α-ketoacids with benzylamines to synthesize α-N-benzylamino acids.
  • Stereoselective hydrogenation of α-(hydroxymethyl)-acrylate derivatives to synthesize 3-hydroxy-2-methylpropanoates.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCG3650
MKBQ1621V
MKBB7327
02730LD
15702HI

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Christopher J Lata et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(1), 131-137 (2009-12-09)
The addition of Lewis acids such as trispentafluoroboron as cocatalysts has been found to have a dramatic effect on the Rh-catalyzed hydroboration of olefins with pinacol borane. For example, aliphatic olefins do not react at all in noncoordinating solvents, but
Akihiro Takemiya et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(18), 6042-6043 (2006-05-04)
The intramolecular anti-Markovnikov hydroamination of 1-(3-aminopropyl)vinylarenes in the presence of a readily available rhodium catalyst to form 3-arylpiperidines is reported. In contrast to intermolecular hydroamination of vinylarenes, which occurred in high yields in the presence of rhodium catalysts containing DPEphos
Dariusz Gołowicz et al.
ChemistryOpen, 8(2), 196-200 (2019-03-01)
Low-field benchtop nuclear magnetic resonance (BT-NMR) spectrometers with Halbach magnets are being increasingly used in science and industry as cost-efficient tools for the monitoring of chemical reactions, including hydrogenation. However, their use of low-field magnets limits both resolution and sensitivity.

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