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Sigma-Aldrich

2(5H)-Furanone

98%

Sinônimo(s):

γ-Crotonolactone, 2-Buten-1,4-olide

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C4H4O2
Número CAS:
497-23-4
Peso molecular:
84.07
Beilstein:
383585
Número CE:
207-839-3
Número MDL:
MFCD00005376
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24857130
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

98%

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.469 (lit.)

pb

86-87 °C/12 mmHg (lit.)

pf

4-5 °C (lit.)

densidade

1.185 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C1OCC=C1

InChI

1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2

chave InChI

VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Chiral urea compounds catalyzed hetero-Michael addition reaction of 2(5H)-furanone (γ-crotonolactone) to pyrrolidine. The quorum sensing inhibition activity by 2(5H)-furanone was studied using bioindicator strains.

Aplicação

2(5H)-Furanone (γ-Crotonolactone) has been used in:
  • synthesis of (+)-L-733,060, (+)-CP-99,994 and (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid
  • synthesis of 5-substituted 2(5H) furanones (γ-butenolides) via direct aldol reaction with aromatic aldehydes catalyzed by bifunctional aminothiourea and aminosquaramide organocatalysts
  • Michael addition reactions for synthesis of lignans
  • three-component Michael-Aldol reactions with an aldehyde anda thiolate or carbanion

Embalagem

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

213.8 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

101 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCD2607
BCCB0195
BCBZ1874
BCBT3336
BCBQ3590V

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Tetrahedron, 49, 9039-9039 (1993)
Tetrahedron, 49, 4173-4173 (1993)
Yoshihiro Sohtome et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 52(4), 477-480 (2004-04-02)
Chiral urea compounds 10a-g were synthesized as catalysts for conjugate addition of pyrrolidine (2) to gamma-crotonolactone (3). In the presence of a catalytic amount of the chiral ureas, this hetero-Michael reaction was greatly accelerated. Asymmetric induction was observed with the
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