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250600

Sigma-Aldrich

Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate

technical grade

Sinônimo(s):

TAS-F, TASF, Tris(dimethylamino)sulfur trimethylsilyl difluoride

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About This Item

Fórmula linear:
[(CH3)2N]3S[(CH3)3SiF2]
Número CAS:
59218-87-0
Peso molecular:
275.48
Beilstein:
3577020
Número MDL:
MFCD00012170
Código UNSPSC:
12352101
ID de substância PubChem:
24855064
NACRES:
NA.22

grau

technical grade

adequação da reação

reagent type: reductant

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

C[Si-](C)(C)(F)F.CN(C)[S+](N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C6H18N3S.C3H9F2Si/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6;1-6(2,3,4)5/h1-6H3;1-3H3/q+1;-1

chave InChI

JMGVTLYEFSBAGJ-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate is widely used in organic synthesis as a source of fluoride ion for the synthesis of fluorinated compounds by C-F bond formation. It is also used as a reagent in hydrosilylation, cyanomethylation of ketones and Pd-catalyzed cross-coupling reactions.

Aplicação

Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF2SiMe3) can be used as a mild deprotecting reagent for the cleavage of silicon protecting groups.
It can also be used
  • To synthesize deoxyfluoro sugars by reacting with trifluoromethanesulfonyl derivatives of partially protected sugars.
  • As a reagent for the fluorination of hydroxyl-containing compounds.

Outras notas

Remainder tris(dimethylamino)sulfonium bifluoride

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314

Classificações de perigo

Skin Corr. 1B

Perigos de suplementos

EUH014

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBL2184
SHBJ4688
SHBG5349V
SHBC7084V
SHBC1120V

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Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 663-663 (1985)
Stephen R Groskreutz et al.
Journal of chromatography. A, 1523, 193-203 (2017-07-20)
On-column solute focusing is a simple and powerful method to decrease the influence of precolumn band spreading and increase the allowable volume injected increasing sensitivity. It relies on creating conditions so that the retention factor, k', is transiently increased during

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