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Sigma-Aldrich

L-Selectride® solution

1.0 M in THF

Sinônimo(s):

Lithium tri-sec-butylborohydride solution

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About This Item

Fórmula linear:
Li[CH(CH3)CH2CH3]3BH
Número CAS:
38721-52-7
Peso molecular:
190.10
Beilstein:
4007327
Número MDL:
MFCD00011708
Código UNSPSC:
12352000
ID de substância PubChem:
24850749
NACRES:
NA.22

Formulário

liquid

Nível de qualidade

200

adequação da reação

reagent type: reductant

concentração

1.0 M in THF

densidade

0.89 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

[Li+].[H][B-](C(C)CC)(C(C)CC)C(C)CC

InChI

1S/C12H28B.Li/c1-7-10(4)13(11(5)8-2)12(6)9-3;/h10-13H,7-9H2,1-6H3;/q-1;+1

chave InChI

ACJKNTZKEFMEAK-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

L-Selectride® is an air and water sensitive solution mainly used as a bulky stereoselective hydride reducing agent.

Aplicação

L-Selectride™ solution may be used in the O-demethylation and N-demethylation of opium alkaloids and their derivatives.
L-Selectride® can be used as a reagent for:
  • The stereoselective reduction of ketone to alcohol.
  • The selective demethylation of tert alcohol.

  • Reducing agent

Reagent for:
  • Enantioselective synthesis of a-amino acids via reduction of N-tert-butanesulfinyl ketimine esters
  • Diastereoselective reduction reactions
  • Hydride reduction of the Danishefsky pyranones
  • Asymmetric reductive aldol reaction of enones with a-alkoxy aldehydes
  • Synthesis of alkanols by carbonylation reactions

Embalagem

View returnable container options.

Informações legais

6538 is a trademark of American Type Culture Collection
Selectride is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH019

Código de classe de armazenamento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ6879
SHBJ4403
SHBD6189V
63296DKV
46896KKV

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Coop A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(13), 4392-4396 (1998)
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Hubbard JL and Dake G.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2012)
A General and Simple Diastereoselective Reduction by L-Selectride: Efficient Synthesis of Protected (4S, 5S)-Dihydroxy Amides.
Yin B, et al.
Molecules (Basel), 15(4), 2771-2781 (2010)

Nossa equipe de cientistas tem experiência em todas as áreas de pesquisa, incluindo Life Sciences, ciência de materiais, síntese química, cromatografia, química analítica e muitas outras.

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