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Sigma-Aldrich

Bis(trimetilsilil) amida de lítio

1.0 M in THF

Sinônimo(s):

Hexametildissilazano

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About This Item

Fórmula linear:
[(CH3)3Si]2NLi
Número CAS:
Peso molecular:
167.33
Beilstein:
3567910
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352111
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

forma

liquid

Nível de qualidade

concentração

1.0 M in THF

densidade

0.891 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

chave InChI

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

A bis(trimetilsilil)amida de lítio (LHMDS) é uma base forte não nucleofílica amplamente usada em síntese orgânica para reações de desprotonação e reações catalisadas por bases. É geralmente solúvel na maioria dos solventes orgânicos não polares.

Aplicação

A solução de bis(trimetilsilil)amida de lítio (1,0 M em THF) pode ser usada como base:
  • Para catalisar a reação de polimerização na síntese de poli(p-benzamida)s.
  • Na síntese de poli(α-peptoide)s cíclicos e α-(difluorometil)estireno.
  • Em condensações de aldol direcionadas e reações de condensação de Dariens; α-arilação de derivados de ésteres de arila e reação de aminação alílica.
  • Para a geração de enolatos cinéticos do que a hexametildisilazida de sódio (NaHMDS), porque os enolatos produzidos são mais regioestáveis do que os produzidos com NaHMDS.

Embalagem

O frasco Sure/Seal de 25 ml é recomendado como frasco de uso único. Perfurações repetidas provavelmente levarão a um pior desempenho do produto.

Informações legais

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17 °C - closed cup


Certificados de análise (COA)

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Macromolecules, 39, 5347-5347 (2006)
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Journal of the American Chemical Society, 131(38), 13860-13869 (2009-09-10)
Full details of an anti-selective catalytic asymmetric nitroaldol reaction promoted by a heterobimetallic catalyst comprised of Nd(5)O(O(i)Pr)(13), an amide-based ligand, and NaHMDS (sodium hexamethyldisilazide) are described. A systematic synthesis and evaluation of amide-based ligands led to the identification of optimum
Juliana Tsz Yan Lee et al.
Scanning, 34(1), 12-25 (2012-04-26)
Common dehydration methods of cells on biomaterials for scanning electron microscopy (SEM) include air drying, hexamethyldisilazane (HMDS) or tetramethysilane (TMS) treatment and critical point drying (CPD). On the other side, freeze-drying has been widely employed in dehydrating biological samples and
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A silica microsphere suspension and a silica sol are employed in a two-step dipping process for the preparation of a superhydrophobic surface. It's not only a facile way to achieve the lotus effect, but can also create a multi-functional surface

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