Pular para o conteúdo
Merck
Todas as fotos(2)

Documentos Principais

179728

Sigma-Aldrich

Super-Hydride® solution

1.0 M lithium triethylborohydride in THF

Sinônimo(s):

Lithium triethylborohydride solution

Faça loginpara ver os preços organizacionais e de contrato


About This Item

Fórmula linear:
Li(C2H5)3BH
Número CAS:
Peso molecular:
105.94
Beilstein:
4151240
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352302
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulário

liquid

Nível de qualidade

adequação da reação

reagent type: reductant

concentração

1.0 M lithium triethylborohydride in THF

densidade

0.892 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

[Li+].[H][B-](CC)(CC)CC

InChI

1S/C6H16B.Li/c1-4-7(5-2)6-3;/h7H,4-6H2,1-3H3;/q-1;+1

chave InChI

WCJAYABJWDIZAJ-UHFFFAOYSA-N

Procurando produtos similares? Visita Guia de comparação de produtos

Descrição geral

Super-Hydride® solution (Lithium triethylborohydride or LiTEBH) is widely used as a powerful and selective reducing agent that shows super hydride activity in organic synthesis.

Aplicação

LiTEBH can be used as a reagent:
  • To reduce alkyl halides to alkanes via dehydrogenation reactions.
  • For the selective reduction of epoxides to Markovnikov alcohols.
  • To reduce tosylates or mesylates primary alcohols to hydrocarbons.
  • For reductive cyclization reactions for the preparation of useful intermediates.
  • In the synthesis of hepta(manno-3-deoxy-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin by reduction of hepta(manno-2,3-anhydro-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin.
  • For hydrodefluorination of C-F bonds using Ni catalyst.
  • To prepare alkynyl alcohols from cleavage of cyclic keto-vinyl triflates.
  • In the stereoselective reduction of bicyclic imides, isoquinolines, and pyridines.
  • To prepare tungsten and molybdenum hydride complexes.

Informações legais

Super-Hydride is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number

Não está vendo a versão correta?

Se precisar de uma versão específica, você pode procurar um certificado específico pelo número do lote ou da remessa.

Já possui este produto?

Encontre a documentação dos produtos que você adquiriu recentemente na biblioteca de documentos.

Visite a Biblioteca de Documentos

Shin Kamijo et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(19), 6499-6507 (2006-05-11)
A thorough analysis of the chemistry of vinylogous acyl triflates provides insight into important chemical processes and opens new directions in synthetic technology. Tandem nucleophilic addition/C-C bond cleaving fragmentation reactions of cyclic vinylogous acyl triflates 1 yield a variety of
Seven-coordinate hydride complexes of molybdenum and tungsten. Crystal and molecular structures of WH(Cl)(CO)2(PMe3)3
Contreras L, et al.
Organometallics, 12(10), 4228-4228 (1993)
Lithium Triethylborohydride
Zaidlewicz M, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-10 (2001)
Tetrahedron Letters, 34, 7239-7239 (1993)
Selective reductions. 32. Structural effects on the reduction of epoxides by lithium triethylborohydride. A kinetic study
Brown HC, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 48(18), 3091-3096 (1983)

Nossa equipe de cientistas tem experiência em todas as áreas de pesquisa, incluindo Life Sciences, ciência de materiais, síntese química, cromatografia, química analítica e muitas outras.

Entre em contato com a assistência técnica