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Sigma-Aldrich

Fmoc isothiocyanate

≥98.0% (CHN)

Sinônimo(s):

9-Fluorenylmethoxycarbonyl isothiocyanate, 9-Fluorenylmethyl isothiocyanatoformate

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C16H11NO2S
Número CAS:
Peso molecular:
281.33
Beilstein:
7930648
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

≥85% (coupling to amines)
≥98.0% (CHN)

solubilidade

ethanol: soluble

fluorescência

λex 264 nm; λem 313 nm

aplicação(ões)

peptide synthesis

grupo funcional

Fmoc
amine
isothiocyanate

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C(OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)N=C=S

InChI

1S/C16H11NO2S/c18-16(17-10-20)19-9-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15H,9H2

chave InChI

DHMYULZVFHHEHE-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Fmoc isothiocyanate can be used:
  • As a starting material in the preparation of biologically relevant pharmacophores named N-aryl-N′-carboalkoxy guanidines.
  • In one of the intermediate steps for the synthesis of N-aryl-N-thiazolyl derivatives.
  • To synthesize cyclic isothiourea derivatives as potent neuropeptide Y (NPY) Y1 receptor antagonists.
  • To prepare 2-aminothiazoles, aminobenz-imidazole conjugated thiazoles, and thiazole derived cyclopeptides.

Outras notas

Reagent for the synthesis of substituted thioureas from amines

Pictogramas

CorrosionExclamation mark

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Solid-Phase Synthesis of 2-Aminothiazoles.
Patrick C. Kearney et al.
The Journal of organic chemistry, 63(1), 196-200 (2001-10-25)
Solid-Phase Synthesis of N-Aryl-N′-Carboalkoxy Guanidines by the Mitsunobu Reaction of Fmoc-Guanidines
Robinson DE, et al.
Synthetic Communications, 34(15), 2743-2749 (2004)
Two-step hantzsch based macrocyclization approach for the synthesis of thiazole-containing cyclopeptides
Nefzi A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(22), 7939-7941 (2010)

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