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Sigma-Aldrich

Ethoxycarbonyl isothiocyanate

98%

Sinônimo(s):

Ethyl isothiocyanatoformate

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About This Item

Fórmula linear:
SCNCOOCH2CH3
Número CAS:
16182-04-0
Peso molecular:
131.15
Beilstein:
606091
Número CE:
240-318-9
Número MDL:
MFCD00004814
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24851737
NACRES:
NA.22

Ensaio

98%

Formulário

liquid

índice de refração

n20/D 1.500 (lit.)

p.e.

56 °C/18 mmHg (lit.)

densidade

1.112 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine
isothiocyanate

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CCOC(=O)N=C=S

InChI

1S/C4H5NO2S/c1-2-7-4(6)5-3-8/h2H2,1H3

chave InChI

BDTDECDAHYOJRO-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Ethoxycarbonyl isothiocyanate reacts with 2-amino-tetrahydrobenzo[b]thiophene derivatives to yield tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-thiourea derivatives.

Aplicação

Ethoxycarbonyl isothiocyanate has been used in the synthesis of:
  • pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives, potential inhibitors of protein kinase CK2
  • fused thiophene derivatives, having antibacterial and antifungal activities
  • 4-thiouracil derivatives
  • thiocarbamides from stannylarenes
  • 1,3,5-triazin-2-one-4-thiones from 2-amino-2-oxazolines
  • N-acylthioureas from aminodeoxy sugars

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

122.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

50 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCP2852
MKCF7561
MKBS5133V
MKBP7063V
MKBJ1086V

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Lamon RW.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 5, 837-844 (1968)
The Reaction of 2-Aminocyclohexeno [b] thiophene Derivatives with Ethoxycarbonyl isothiocyanate: Synthesis of Fused Thiophene Derivatives with Antibacterial and Antifungal Activities.
Wardakhan WW, et al.
Acta Chimica Slovenica, 54(2), 229-241 (2007)
Tetrahedron, 50, 3273-3273 (1994)
Zhe Nie et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(15), 4191-4195 (2007-06-02)
The structure-based design, synthesis, and anticancer activity of novel inhibitors of protein kinase CK2 are described. Using pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine as the core scaffold, a structure-guided series of modifications provided pM inhibitors with microM-level cytotoxic activity in cell-based assays with prostate and
Heterocycles, 36, 2465-2465 (1993)
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