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Sigma-Aldrich

N,N′-Diisopropylcarbodiimid

purum, ≥98.0% (GC)

Synonym(e):

DIC

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2CHN=C=NCH(CH3)2
CAS-Nummer:
693-13-0
Molekulargewicht:
126.20
Beilstein:
878281
EG-Nummer:
211-743-7
MDL-Nummer:
MFCD00065689
UNSPSC-Code:
12352001
PubChem Substanz-ID:
329755678
NACRES:
NA.22

Qualität

purum

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98.0% (GC)

Form

liquid

Eignung der Reaktion

reaction type: Coupling Reactions

Brechungsindex

n20/D 1.433 (lit.)

bp

145-148 °C (lit.)

Dichte

0.815 g/mL at 20 °C (lit.)
0.815 g/mL at 20 °C

Anwendung(en)

peptide synthesis

SMILES String

CC(C)N=C=NC(C)C

InChI

1S/C7H14N2/c1-6(2)8-5-9-7(3)4/h6-7H,1-4H3

InChIKey

BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... EPHX2(2053)
mouse ... Ephx2(13850)

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Allgemeine Beschreibung

N,N′-Diisopropylcarbodiimid (DIC) ist ein Carbodiimid und wird in der Synthese von Amiden, Peptiden, Harnstoffen, Heterocyclen und asymmetrischen Carbodiimiden als Kopplungsreagens verwendet. Außerdem wird es in Polymerisierungsreaktionen als Aktivator eingesetzt.

Anwendung

N,N′-Diisopropylcarbodiimid hat folgende Anwendungen:
  • Synthese von Lanthanid(Ln)-Guanidinat-Komplexen mittels Insertion von Carbodiimid in die Ln-N-Bindung von sekundären Lanthanocen-Amido-Komplexen.
  • Zyklisierung von N-(β-Hydroxy)amiden zur Bildung von 2-Oxazolinen.
  • Synthese von 1-Isopropyl-2-alkoxycarbonyl-3-isopropyliminio-aziridin durch Reaktion mit Alkyldiazoacetaten in Gegenwart von Salzen der Übergangsmetalle.

DIC hat folgende Anwendungen:
  • Kopplungs-Reagenz für die Synthese von verschiedenen Estern und Amiden durch Behandlung von Carboxylsäuren mit Phenolen bzw. Aminen.
  • Reagenz für die Umwandlung von Alkoholen in Aldehyde oder Ketone in Gegenwart von DMSO mittels modifizierter Moffatt-Oxidationsreaktion.
  • Reagenz in der Herstellung von Alkylhaliden aus entsprechenden Alkoholen mittels Bildung von o-Alkylisoharnstoff.

Alternative zu Dicyclohexylcarbodiimid in der Peptidsynthese

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

91.4 °F

Flammpunkt (°C)

33 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCH2478
BCCF5927
BCCC8108
BCBZ4926
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Insertion of a carbodiimide into the Ln? N ?-bond of organolanthanide complexes. Isomerization and rearrangement of organolanthanides containing guanidinate ligands.
Zhang J
Organometallics, 23(13), 3303-3308 (2004)
1, 3-Diisopropylcarbodiimide
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Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
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Tetrahedron Letters, 17(16), 1317-1318 (1976)
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