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Merck

271004

Sigma-Aldrich

Acetonitril

99.8%, anhydrous, suitable for solid phase extraction (SPE)

Synonym(e):

ACN, Cyanomethan, Ethylnitril, Methylcyanid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3CN
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
41.05
Beilstein:
741857
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12191502
eCl@ss:
39031501
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.21

product name

Acetonitril, anhydrous, 99.8%

Qualität

anhydrous

Qualitätsniveau

Dampfdichte

1.41 (vs air)

Dampfdruck

72.8 mmHg ( 20 °C)

Assay

99.8%

Form

liquid

Selbstzündungstemp.

973 °F

Expl.-Gr.

16 %

Methode(n)

solid phase extraction (SPE): suitable

Verunreinigungen

<0.001% water
<0.005% water (100 mL pkg)

Abdampfrückstand

<0.0005%

Farbe

colorless

Brechungsindex

n20/D 1.344 (lit.)

bp

81-82 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−45 °C (lit.)

Löslichkeit

water: soluble (completely)

Dichte

0.786 g/mL at 25 °C (lit.)

Format

neat

SMILES String

CC#N

InChI

1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3

InChIKey

WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Acetonitril, ein aliphatisches Nitril, wird häufig als organisches Lösungsmittel und Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet. Es ist gegenüber UV/VIS-Licht transparent, wodurch es in hohem Grad in spektrophotometrischen und fluorometrischen Verfahren anwendbar ist. MeCN wird als Komponente der mobilen Phase in vielen chromatografischen Verfahren eingesetzt, da es eine geringe Viskosität und hohe Elutionsfestigkeit aufweist und außerdem in Wasser mischbar ist. Es spielt auch eine wichtige Rolle als Extraktionsmedium bei Flüssig-Flüssig-Extraktionen, Festphasen-Extraktionen oder Mikroextraktionen.

Anwendung

Acetonitril kann als Lösungsmittel für die Herstellung von Folgendem eingesetzt werden:
  • 1,2-Azidoalkohole und 1,2-Azidoamine mittels Cer(III)-Chlorid-unterstützter Ringöffnung von Epoxiden und Aziridinen durch Natriumazid.
  • Cyanhaltige Indoline durch oxidative Arylalkylierung von Olefinen in Gegenwart eines Palladiumkatalysators.

Es kann außerdem als Reaktant zur Synthese von Folgendem eingesetzt werden:
  • Bis(diphenylphosphino)-acetonitril durch Umsetzung mit n-Butyllithium und anschließend mit Chlordiphenylphosphin.
  • β-Acetamidoketone mittels Kupplungsreaktion mit Ketonen oder Ketonestern und Aldehyden in Gegenwart von Cobalt(II)-Chlorid.

Verpackung

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

35.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

2.0 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Bis (diphenylphosphino) acetonitrile: Synthesis, ligand properties and application in catalytic carbon?carbon coupling
Braun L, et al.
Dalton Transactions, 14, 1409-1415 (2007)
Cobalt-catalysed three-component coupling involving ketones or ketoesters, aldehydes and acetonitrile: a novel one-pot synthesis of ?-acetamido ketones
Madhavaa Reddy M.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 6, 713-714 (1994)
Eagleson M.
Concise Encyclopedia Chemistry, 56-56 (1994)
Cerium (III) chloride promoted highly regioselective ring opening of epoxides and aziridines using NaN3 in acetonitrile: a facile synthesis of 1,2-azidoalcohols and 1,2-azidoamines.
Sabitha G, et al.
Organic Letters, 4(3), 343-345 (2002)
Palladium-Catalyzed Oxidative Arylalkylation of Activated Alkenes: Dual C-H Bond Cleavage of an Arene and Acetonitrile.
Wu T, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(52), 12578-12581 (2011)

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