227056

N,N-Dimethylformamid

anhydrous, 99.8%

• Synonym(e): DMF, NSC 5356
• Lineare Formel: HCON(CH₃)₂
• CAS-Nummer: 68-12-2
• Molekulargewicht: 73.09
• Beilstein: 605365
• EG-Nummer: 200-679-5
• MDL-Nummer: MFCD00003284
• UNSPSC-Code: 12352111
• PubChem Substanz-ID: 57647999
• NACRES: NA.21

Eigenschaften

• Qualität: anhydrous
• Qualitätsniveau: 300
• Dampfdichte: 2.5 (vs air)
• Dampfdruck: 2.7 mmHg ( 20 °C)
• Assay: 99.8%
• Form: liquid
• Selbstzündungstemp.: 833 °F
• Expl.-Gr.: 15.2 %
• Verunreinigungen: <0.005% water
• Abdampfrückstand: <0.0005%
• Brechungsindex: n20/D 1.430 (lit.)
• pH-Wert: 7 (20 °C, 200 g/L)
• bp: 153 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −61 °C (lit.)
• Dichte: 0.944 g/mL (lit.)
• SMILES String: [H]C(=O)N(C)C
• InChI: 1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
• InChIKey: ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

N,N-Dimethylformamid (DMF) ist ein gebräuchliches Lösungsmittel für chemische Reaktionen. DMF ist ein geeignetes Lösungsmittel zur Isolierung von Chlorophyll aus Pflanzengewebe. Es ist ein verbreitet angewendetes Reagenz in der organischen Synthese. Es wird in verschiedenen Reaktionen für unterschiedliche Zwecke eingesetzt, wie z. B. als Lösungsmittel, Dehydriermittel, Reduziermittel und Katalysator. Es ist ein Mehrzweck-Baustein für die Synthese von Verbindungen, die O, -CO, -NMe₂, -CONMe₂, -Me, -CHO als funktionelle Gruppen enthalten.

N,N-Dimethylformamid ist ein polares Lösungsmittel, dessen Anwendung in der organischen Synthese weit verbreitet ist. Es dient auch als Mehrzweckvorstufe in Reaktionen für die Formylierung, Aminierung, Aminocarbonylierung, Amidierung und Cyanierung.

Anwendung

N,N-Dimethylformamid (wasserfrei) wurde als Lösungsmittel für die Synthese des zytotoxischen LH-RH-Konjugats AN-152 (Konjugat des Luteinisierungshormon freisetzenden Hormons, ein Chemotherapeutikum) und des Fluorophoren C625 [4-(N,N-Diphenylamino)-4′-(6-O-hemiglutarat)hexylsulfinyl-stilben] verwendet. Es kann als Lösungsmittelmedium für verschiedene organische Reduktionsreaktionen eingesetzt werden.

DMF wurde in den folgenden Prozessen als Lösungsmittel verwendet:

• Mehrstufige Synthese von L-Azidohomoalanin (L-Aha) bei der Substitution des Mesylats durch Natriumazid
• Synthese von Phosphin-FLAG^®, einem Nachweisreagens für die Markierung von Glykanen im Stoffwechsel
• Synthese von per-O-acetylierter 6-Azidofucose, einem per-O-acetylierten Azidozucker

Lösungsmittel für viele hydrophobe, organische Verbindungen.

Verpackung

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Rechtliche Hinweise

FLAG is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS07,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H226 - H312 + H332 - H319 - H360D
• P-Sätze: P210 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): 135.5 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 57.5 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter