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4-(Dimethylamino)-pyridin

ReagentPlus^®, ≥99%

• Synonym(e): N,N-Dimethylpyridin-4-amin, DMAP
• Empirische Formel (Hill-System): C₇H₁₀N₂
• CAS-Nummer: 1122-58-3
• Molekulargewicht: 122.17
• Beilstein: 110354
• EG-Nummer: 214-353-5
• MDL-Nummer: MFCD00006418
• UNSPSC-Code: 12352302
• PubChem Substanz-ID: 24846774
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Produktlinie: ReagentPlus^®
• Assay: ≥99%
• Form: chips; crystalline powder; flakes
• mp (Schmelzpunkt): 108-110 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: 50 mg/mL
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: CN(C)c1ccncc1
• InChI: 1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3
• InChIKey: VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

4-(Dimethylamino)pyridin (DMAP) ist ein sehr vielseitiger nukleophiler Katalysator für Acylierungsreaktionen und Veresterungen. Es wird auch in verschiedenen organischen Umwandlungen wie Baylis-Hillman-Reaktion, Dakin-West-Reaktion, Schützen von Aminen, C-Acylierungen, Silylierungen, Anwendungen in der Naturproduktchemie und viele weitere eingesetzt.

Anwendung

4-(Dimethylamino)-pyridin kann als Katalysator für Folgendes verwendet werden:

• Für die Synthese von 3,5-disubstituiertem 2,6-Dicyanoanilin durch Umsetzen mit Malononitril, Aldehyden und β-Nitroolefinen.
• Für die Acylierung von Alkoholen mit Säureanhydriden unter hilfsbasen- und lösungsmittelfreien Bedingungen zum Synthetisieren der entsprechenden Ester.
• Bei der Baylis-Hillman-Reaktion zum Bilden einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bei der Kupplung eines aktivierten Alkens mit einem Aldehyd oder Keton.

Ein hocheffizienter Katalysator für Acylierungsreaktionen

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08,GHS05,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301 + H331,H310,H315,H318,H370,H411
• P-Sätze: P262 - P273 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 1
• Zielorgane: Nervous system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 255.2 °F
• Flammpunkt (°C): 124 °C
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges