Direkt zum Inhalt
Merck
Alle Fotos(5)

Dokumente

107700

Sigma-Aldrich

4-(Dimethylamino)-pyridin

ReagentPlus®, ≥99%

Synonym(e):

N,N-Dimethylpyridin-4-amin, DMAP

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
Alle Fotos(5)

About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H10N2
CAS-Nummer:
1122-58-3
Molekulargewicht:
122.17
Beilstein:
110354
EG-Nummer:
214-353-5
MDL-Nummer:
MFCD00006418
UNSPSC-Code:
12352302
PubChem Substanz-ID:
24846774
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

≥99%

Form

chips
crystalline powder
flakes

mp (Schmelzpunkt)

108-110 °C (lit.)

Löslichkeit

H2O: 50 mg/mL

Lagertemp.

room temp

SMILES String

CN(C)c1ccncc1

InChI

1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3

InChIKey

VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N

Suchen Sie nach ähnlichen Produkten? Aufrufen Leitfaden zum Produktvergleich

Verwandte Kategorien

Allgemeine Beschreibung

4-(Dimethylamino)pyridin (DMAP) ist ein sehr vielseitiger nukleophiler Katalysator für Acylierungsreaktionen und Veresterungen. Es wird auch in verschiedenen organischen Umwandlungen wie Baylis-Hillman-Reaktion, Dakin-West-Reaktion, Schützen von Aminen, C-Acylierungen, Silylierungen, Anwendungen in der Naturproduktchemie und viele weitere eingesetzt.

Anwendung

4-(Dimethylamino)-pyridin kann als Katalysator für Folgendes verwendet werden:
  • Für die Synthese von 3,5-disubstituiertem 2,6-Dicyanoanilin durch Umsetzen mit Malononitril, Aldehyden und β-Nitroolefinen.
  • Für die Acylierung von Alkoholen mit Säureanhydriden unter hilfsbasen- und lösungsmittelfreien Bedingungen zum Synthetisieren der entsprechenden Ester.
  • Bei der Baylis-Hillman-Reaktion zum Bilden einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bei der Kupplung eines aktivierten Alkens mit einem Aldehyd oder Keton.
Ein hocheffizienter Katalysator für Acylierungsreaktionen

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 1

Zielorgane

Nervous system

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

255.2 °F

Flammpunkt (°C)

124 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

Suchen Sie nach Analysenzertifikate (COA), indem Sie die Lot-/Chargennummer des Produkts eingeben. Lot- und Chargennummern sind auf dem Produktetikett hinter den Wörtern ‘Lot’ oder ‘Batch’ (Lot oder Charge) zu finden.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Akira Iida et al.
Organic letters, 8(23), 5215-5218 (2006-11-03)
[Structure: see text] A powerful Ti-crossed Claisen condensation between ketene silyl acetals (KSAs) and acid chlorides was successfully performed to give alpha-monoalkylated esters and thermodynamically unfavorable (less accessible) alpha,alpha-dialkylated beta-keto esters in good yield (46 examples; 41-98% yield). A closely
A M van Wijk et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 400(5), 1375-1385 (2011-03-30)
A generic LC-MS/MS method was developed for the analysis of potentially genotoxic alkyl halides. A broad selection of alkyl halides were derivatized using 4-dimethylaminopyridine in acetonitrile. The reaction conditions for derivatization, i.e., solvent, reaction time, temperature and concentration of alkyl
Capture and visualization of hydrogen sulfide by a fluorescent probe.
Chunrong Liu et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(44), 10327-10329 (2011-09-08)
Min Suk Shim et al.
Journal of controlled release : official journal of the Controlled Release Society, 133(3), 206-213 (2008-11-11)
To maximize therapeutic effects, targeted delivery of nucleic acids (e.g., DNA and RNA) in their appropriate intracellular targets is highly desirable. In this study, primary amines of a model polymeric nonviral carrier, polyethylenimine (PEI), at two molecular weights (0.8 and
Hangxiang Wang et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(31), 12220-12228 (2011-07-19)
Catalysts hold promise as tools for chemical protein modification. However, the application of catalysts or catalyst-mediated reactions to proteins has only recently begun to be addressed, mainly in in vitro systems. By radically improving the affinity-guided DMAP (4-dimethylaminopyridine) (AGD) catalysts
Alle zugehörigen Dokumente anzeigen

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.