638072

2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl

98%

• Synonym(e): SPhos, S-Phos
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₆H₃₅O₂P
• CAS-Nummer: 657408-07-6
• Molekulargewicht: 410.53
• MDL-Nummer: MFCD05861611
• UNSPSC-Code: 12352128
• PubChem Substanz-ID: 24882907
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Assay: 98%
• Eignung der Reaktion: reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Cross Couplings; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: ligand; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reagent type: ligand; reaction type: Heck Reaction; reagent type: ligand; reaction type: Kumada Coupling; reagent type: ligand; reaction type: Negishi Coupling; reagent type: ligand; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
• Grünere Alternativprodukt-Bewertung: old score: 10; new score: 1; Find out more about DOZN™ Scoring
• Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften: Waste Prevention; Less Hazardous Chemical Syntheses; Inherently Safer Chemistry for Accident Prevention; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• mp (Schmelzpunkt): 164-166 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: phosphine
• Grünere Alternativprodukt-Kategorie: Re-engineered,
• SMILES String: COc1cccc(OC)c1-c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4
• InChI: 1S/C26H35O2P/c1-27-23-17-11-18-24(28-2)26(23)22-16-9-10-19-25(22)29(20-12-5-3-6-13-20)21-14-7-4-8-15-21/h9-11,16-21H,3-8,12-15H2,1-2H3
• InChIKey: VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

SPhos [2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl] ist ein luftstabiler, elektronenreicher Biaryl-Phosphin-Ligand, der von der Buchwald-Gruppe entwickelt wurde, um die Reaktivität der Palladiumkatalyse bei Kreuzkupplungen zu fördern.

Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einer der vier Kategorien umweltfreundlicherer Alternativen im Einklang stehen. Dieses Produkt gehört zur Kategorie der überarbeiteten Produkte, die wichtige Verbesserungen bei den Prinzipien „Abfallvermeidung“, „Ungefährlichere Synthesen“ und „Von Natur aus sicherere Chemie zur Unfallvermeidung“ der Grünen Chemie aufweisen. Klicken Sie bitte hier , um die DOZN-Scorecard anzuschauen.

Anwendung

Erfahren Sie mehr über Buchwald-Phosphin-Liganden

Für kleinformatige und Hochdurchsatz-Anwendungen ist dieses Produkt auch als ChemBeads erhältlich(932191)

SPhos kann als Ligand in folgenden Verfahren eingesetzt werden:

• Palladium-katalysierte Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung zwischen Boc-geschütztem Aminomethyltrifluorborat und Aryl- bzw. Hetarylchloriden zur Bildung der jeweiligen Aminomethylarene.
• Palladium-katalysierte Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung zwischen einem 4-Methyl-substituierten Piperidinyl-Zink-Reagenz und unterschiedlichen Aryl- bzw. Heteroaryliodiden zur Bildung verschiedener substituierter Piperidine.
• Intramolekulare Suzuki-Miyaura-Kupplung zur Bildung des 18-gliedrigen makrozyklischen Rings während der mehrstufigen Synthese von Riccardin C.

Wird zusammen mit Palladium zur Bildung eines hochaktiven Katalysators zum Aufbau von C-N-Bindungen verwendet.

Universell genutzter Ligand für die Suzuki-Miyaura-Kupplung; Arylchloride, gehinderte Biaryle, Heterobiaryle.

Rechtliche Hinweise

Verwendung unterliegt Patenten: US 6307087; EP 1097158; JP 5758844; CA 2336691

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 13 - Non Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)