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rac-BINAP

97%

• Synonym(e): (±)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalin, 2,2′-Bis-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalin, (±)-1,1′-Binaphthalin-2,2′-diyl-bis-(diphenylphosphin), (±)-BINAP, [1,1′-Binaphthalin]-2,2′-diylbis-[diphenylphosphin]
• Lineare Formel: [(C₆H₅)₂PC₁₀H₆-]₂
• CAS-Nummer: 98327-87-8
• Molekulargewicht: 622.67
• Beilstein: 5321443
• MDL-Nummer: MFCD00010805
• UNSPSC-Code: 12352005
• PubChem Substanz-ID: 24871738
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 97%
• Eignung der Reaktion: reaction type: Cross Couplings; reagent type: ligand; reaction type: Acylations; reagent type: ligand; reaction type: Arylations; reagent type: ligand; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reagent type: ligand; reaction type: C-C Bond Formation; reagent type: ligand; reaction type: Decarboxylations; reagent type: ligand; reaction type: Stille Coupling
• mp (Schmelzpunkt): 283-286 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: phosphine
• SMILES String: P(c8ccccc8)(c7ccccc7)c1c(c6c(cc1)cccc6)c2c3c(ccc2P(c5ccccc5)c4ccccc4)cccc3
• InChI: 1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H
• InChIKey: MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Racemische Version von BINAP.

Anwendung

Ligand, der für die Herstellung von Demethylthiocholchinen in einer palladiumkatalysierten Arylaminkupplung eingesetzt wird. Wird mit Cu(II) eingesetzt, um die Addition von Arylsulfonamiden zu Styrolen und Olefinen zu katalysieren. Aminierung von Terpyridinen mit Pd-Katalysatoren.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)