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Sigma-Aldrich

(S)-T-BINAP

Synonym(e):

(S)-(−)-2,2′-p-Tolyl-phosphino)-1,1′-binaphthyl, (S)-Tol-BINAP

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C48H40P2
CAS-Nummer:
100165-88-6
Molekulargewicht:
678.78
MDL-Nummer:
MFCD01311709
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
329761556
NACRES:
NA.22

Form

solid

Qualitätsniveau

100

Optische Aktivität

[α]20/D -156°, c = 0.5 in benzene

mp (Schmelzpunkt)

250-255 °C

InChI

1S/C48H40P2/c1-33-13-23-39(24-14-33)49(40-25-15-34(2)16-26-40)45-31-21-37-9-5-7-11-43(37)47(45)48-44-12-8-6-10-38(44)22-32-46(48)50(41-27-17-35(3)18-28-41)42-29-19-36(4)20-30-42/h5-32H,1-4H3

InChIKey

IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Takasago Ligands and Complexes for Asymmetric Reactions
(S)-T-BINAP reacts with silver nitrate to form (S)-Tol-BINAP·AgNO3, which can catalyze the enantioselective allylation reaction of aldehydes to form enantiopure secondary alcohols. It may be used as a chiral ligand in the palladium catalyzed asymmetric double carbohydroamination of iodoarenes to form α-aminoamides. It can also catalyze the asymmetric N-allylation reaction of ortho-tert-butylanilide derivatives with diallyl carbonate to form chiral N-allyl ortho-tert-butylanilides.

Rechtliche Hinweise

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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The Journal of Organic Chemistry, 67(24), 8682-8684 (2002)
A catalytic enantioselective allylation reaction of aldehydes in an aqueous medium.
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Tetrahedron Letters, 41(27), 5261-5264 (2000)
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