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205869

Sigma-Aldrich

[Pd(OAc)2]3

reagent grade, 98%

Synonym(e):

Pd-(OAc)2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
Pd(OCOCH3)2
CAS-Nummer:
3375-31-3
Molekulargewicht:
224.51
Beilstein:
6086766
EG-Nummer:
222-164-4
MDL-Nummer:
MFCD00012453
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
24852356
NACRES:
NA.22

Qualität

reagent grade

Qualitätsniveau

200

Assay

98%

Form

powder

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp (Schmelzpunkt)

216.3-223.7 °C (dec.)

SMILES String

CC(O[Pd]OC(C)=O)=O

InChI

1S/2C2H4O2.Pd/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2

InChIKey

YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L

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Allgemeine Beschreibung

[Pd(OAc)2]3 ist ein Palladium-Koordinationskomplex und ein heterogener Metallkatalysator, der weit verbreitet in der organischen Synthese eingesetzt wird, wie Transmetallisierung, Insertion, oxidative Addition, unmittelbare Homokupplung von Arylhalogeniden, Buchwald-Hartwig-Reaktion der C-N-Bindungsbildung, Reduktion von Alkinen und reduktive Eliminierungsreaktionen. Es wird auch als Ausgangsmaterial für die Synthese anderer Pd(II)-Verbindungen sowie für die Herstellung von aktiven Palladiumkatalysatoren für Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen und C-H-Funktionalisierungsreaktionen verwendet.

Anwendung

Anwendungsleitfaden für durch Palladium katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen
Anwendungsgebiete von [Pd(OAc)2]3:
  • Als Katalysator für die regioselektive Anti-Hydrochlorierung terminaler und interner Alkine.
  • Als Vorstufe zur Herstellung eines heterogenen Palladiumkomplexkatalysators für die Heck-Kupplungsreaktion und die Sonogashira-Kreuzkupplungsreaktion.

Ähnliches Produkt

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

924377

Palladium(II) Acetate ChemBeads

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1A

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCR0213
MKCP7970
MKCP4128
MKCN9547
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Mark McLaughlin et al.
Organic letters, 8(15), 3311-3314 (2006-07-14)
[Structure: see text] An efficient regioselective method for the preparation of structurally diverse imidazopyridinones and benzoimidazolones starting from readily available and economical starting materials is described. High-yielding reductive alkylation of electron-deficient o-haloarylamines followed by treatment with inexpensive N-chlorosulfonyl isocyanate afforded
Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L.
The Journal of Organic Chemistry, 62, 1264-1264 (1997)
Mark S Chen et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(5), 1346-1347 (2004-02-05)
Sulfoxide ligation to Pd(II) salts is shown to selectively promote C-H oxidation versus Wacker oxidation chemistry and to control the regioselectivity in the C-H oxidation products. A catalytic method for the direct C-H oxidation of monosubstituted olefins to linear (E)-allylic
Ikuyo Kamiya et al.
The Journal of organic chemistry, 70(2), 696-698 (2005-01-18)
A highly regioselective hydroselenation of terminal alkynes with benzeneselenol can be achieved by the combination of palladium acetate and pyridine, providing the corresponding terminal alkenes, (i.e., 2-phenylseleno-1-alkenes) as a sole product. In this hydroselenation, pyridine may act as a suitable
Brunner, M.; Alper, H
The Journal of Organic Chemistry, 62, 7565-7565 (1997)
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Transition-Metal Catalysts

A variety of transition-metal catalysts for the Suzuki coupling reaction are now available in our catalog. The majority of these catalysts are palladium- and nickelbased, typically utilizing phosphine-derived ligands.

Global Trade Item Number

SKUGTIN
205869-1KG
205869-100G4061833301418
205869-10G4061835508556
205869-1G4061835554522
205869-250G
205869-25G4061835521234
205869-2G4061835554539
205869-500G

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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