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Sigma-Aldrich

Palladium(II)-Acetat, umkristallisiert

97%

Synonym(e):

Pd(OAc)2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
Pd(OCOCH3)2
CAS-Nummer:
3375-31-3
Molekulargewicht:
224.51
EG-Nummer:
222-164-4
MDL-Nummer:
MFCD00012453
UNSPSC-Code:
12352300
PubChem Substanz-ID:
329763696
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

97%

Form

powder

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp (Schmelzpunkt)

227-231 °C

SMILES String

CC(=O)O[Pd]OC(C)=O

InChI

1S/2C2H4O2.Pd/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2

InChIKey

YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L

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Allgemeine Beschreibung

Palladium(II)acetate, recrystallized, is commonly used as a catalyst in cross-coupling reactions. Prominent applications include the Buchwald-Hartwigamination reaction, Heck reaction, Suzuki coupling, Stille coupling, Sonogashira coupling, and Negishi coupling reactions.

Anwendung

Palladium(II) acetate, recrystallized can be used as a catalyst:
  • In Stille cross-coupling reaction between benzylic halides and aryl tributyltin to synthesize diarylmethane derivatives in the presence of phosphine ligand.
  • For the α-arylation of ketones with aryl halides to synthesize arylmethyl ketones in the presence of n-butylbis(1-adamantyl)-phosphine ligand.
  • In Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between aryl bromides and aryl boronic acids to synthesize biaryl derivatives in the presence of phosphane ligand.
  • In Buchwald-Hartwig amination reaction between aryl chlorides and anilines to synthesize arylated anilines in the presence of N-heterocyclic carbene ligand.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Repr. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Jinyue Ding et al.
Nature communications, 5, 5474-5474 (2014-11-19)
Non-aromatic nitrogen- and oxygen-containing heterocycles such as piperidines and pyrans are prevalent components of natural products and pharmaceutical drugs. Although it has been a workhorse as a synthetic method for assembling unsaturated sp(2)-hybridized substrates, transition metal-catalysed cross-coupling chemistry is traditionally

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