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404764

Sigma-Aldrich

4-Acetamidobenzolsulfonylazid

97%

Synonym(e):

p-ABSA

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH3CONHC6H4SO2N3
CAS-Nummer:
2158-14-7
Molekulargewicht:
240.24
Beilstein:
2219568
MDL-Nummer:
MFCD00029626
UNSPSC-Code:
12352125
PubChem Substanz-ID:
24865269
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

97%

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry

mp (Schmelzpunkt)

107-111 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amide
azide

SMILES String

CC(=O)Nc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C8H8N4O3S/c1-6(13)10-7-2-4-8(5-3-7)16(14,15)12-11-9/h2-5H,1H3,(H,10,13)

InChIKey

NTMHWRHEGDRTPD-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide is widely used as a reagent in organic synthesis to introduce azide groups into molecules.

Anwendung

Diazo transfer agent.
Reagent for synthesis of:
Monosaccharide-derived alcohols
Non-peptidic NK3 receptor antagonists

Reagent for:
A late-stage intermolecular C-H olefination
Intramolecular isomuenchnone cycloaddition approach to antitumor agents
Rhodium-catalyzed carbene cyclization cycloaddition cascade reaction of vinylsulfonates
Suzuki-Miyaura cross coupling reaction

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ3095
MKCN9956
MKCL7853
SHBJ3765
SHBH5058V

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Synthetic Communications, 17, 1709-1709 (1987)
Organic Syntheses, 70, 93-93 (1992)
Tetrahedron, 49, 5109-5109 (1993)

Artikel

Hydroazidation Catalyst

The chemistry of organoazides is exceedingly rich, since the azide functionality reacts with electrophiles, nucleophiles, and dipolarophiles, with or without the extrusion of dinitrogen. Common place transformation such as Staudinger reductions or ligations, Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloadditions (of the “click” reaction family), Curtius or Schmidt rearrangents, nitrene reactions, or imine formation via aza-Wittig reactions all necessitate organoazide precursors or intermediates

Organic Azides and Azide Sources

Since the preparation of the first organic azide, phenyl azide, by Peter Griess in 1864 this energy-rich and versatile class of compounds has enjoyed considerable interest.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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