Click-Chemie-Reagenzien

Unser umfangreiches Portfolio an Reagenzien für die Click-Chemie bietet eine Vielzahl von Aziden, Alkinen, Katalysatoren und Liganden, die Sie dabei unterstützen, Ihre Forschung auf dem spannenden Gebiet der „Click“-Chemie zu beschleunigen. Click-Chemie ist ein von Barry Sharpless geprägter Begriff zur Beschreibung chemischer Reaktionen, die modular, effizient und breit angelegt sind, sehr hohe Ausbeuten liefern und ausschließlich unbedenkliche Nebenprodukte erzeugen. Das bekannteste Beispiel für eine "Click"-Reaktion ist die Kupfer(I)-katalysierte Azid-Alkin-1,3-dipolare Cycloaddition (CuAAC), die einen 1,4-disubstituierten fünfgliedrigen 1,2,3-Triazolring ergibt.

Zugehörige Produktressourcen

Artikel: Click Chemistry
Artikel: Copper-Free Click Chemistry

Aminosäure-Azide/Alkine für die Click-Chemie

Die Peptidsynthese unter Verwendung natürlicher und künstlicher Aminosäuren ist ein leistungsfähiges Instrument für die Entwicklung von Therapeutika und für das Verstehen der biologischen Chemie. Wir bieten eine Vielzahl von Fmoc- und Boc-geschützten Azido-Aminosäuren für Ihren Bedarf an Peptid- oder Aminosäure-basierten chemischen Ligationen, wie z. B. Azid-Alkin-Cycloadditions-Reaktionen und Staudinger-Ligationen an.

Azidquellen für die Click-Chemie

Der Einbau von funktionellen Azidogruppen in organische Moleküle wird zu einer immer wichtigeren Aufgabe, da diese Gruppen sowohl die organische Chemie als auch die Biologie beeinflussen, angefangen beim Schutz von Aminogruppen bis hin zur chemischen Ligation. Wir bieten eine große Auswahl an Azidquellen von Natriumazid bis Diphenylphosphorylazid, um die Azidsynthese und die Präparation kundenspezifischer organischer Azide zu erleichtern.

Organische Azide für die Click-Chemie

Seit der Herstellung des ersten organischen Azids, des Phenylazids, durch Peter Griess im Jahr 1864 erfreut sich diese energiereiche und vielseitige Klasse von Verbindungen eines großen Interesses. Es sind völlig neue Perspektiven entstanden, insbesondere die Verwendung organischer Azide für die Peptidsynthese, die kombinatorische Synthese, die Heterocyclen-Synthese und die Ligation oder Modifikation von Biopolymeren. Die bekanntesten Anwendungsgebiete sind heute Azid-Alkin-Cycloadditionen und verschiedene Varianten der Staudinger-Ligation. Die Azidogruppe kann auch als Schutzgruppe für primäre Amine verwendet werden, insbesondere in empfindlichen Substraten wie komplexen Kohlenhydraten oder Peptid-Nukleinsäuren (PNA) und Koordinationsverbindungen, da Azide gegenüber Alkenmetathese-Bedingungen stabil sind.

PEG-Azide für die Click-Chemie

PEG-Polymere weisen zahlreiche inhärent günstige biologische Eigenschaften auf, darunter eine hohe Wasserlöslichkeit sowie Ungiftigkeit und Immunogenität. Daher führt die chemische Modifikation von biologisch aktiven Verbindungen wie Peptiden, Antikörperfragmenten, Enzymen oder kleinen Molekülen mit Polyethylenglykolketten, die als "PEGylierung" bezeichnet wird, bei vielen Anwendungen zu einer Verbesserung der Pharmakokinetik und der biologischen Funktion. Unsere PEG-Azide sind ideale Ausgangsstoffe für die Synthese von PEG-Derivaten mittels Azid-Alkin-Cycloaddition oder Staudinger-Ligation.

Trifunktionale Sondenbausteine für die Click-Chemie

Kleinmolekülsonden werden in der chemisch-biologischen Forschung häufig zur Ziel-ID/Validierung und Abfrage biologischer Systeme eingesetzt. Wir haben eine Sammlung trifunktionaler Bausteine zusammengestellt, um das Design und die synthetische Entwicklung von chemischen Sonden zu erleichtern. Jeder enthält drei Komponenten: eine Konnektivitätsgruppe, eine reaktive Gruppe und einen bioorthogonalen Griff für Downstream-Anwendungen. Die Sammlung ermöglicht nicht nur die gleichzeitige Aufnahme reaktiver Gruppen, sondern die Konnektivitätsgruppe (z. B. Amin) kann auch zur Vorbereitung von Bibliotheken mit Sondenanaloga genutzt werden, sodass der Biologe nach der optimalen Sonde für einen bestimmten Assay suchen kann.

Tetrazine/Gespannte Alkene für die Click-Chemie

Die Reaktion von 1,2,4,5-Tetrazinen mit gespannten Alkenen wird als schnelle bioorthogonale Click-Chemie-Reaktion u.a. für die biologische Markierung und Zelldetektionsanwendungen eingesetzt. Diese Reaktion erfolgt zügig über eine [4 + 2] Diels-Alder-Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf, um eine stabile kovalente Bindung ohne Einsatz eines Katalysators zu erhalten. Das einzige Nebenprodukt ist Distickstoff. Bei der Verwendung von trans-Cycloocten ist diese Reaktion um Größenordnungen schneller als die Click-Chemie auf Azid-Cyclooctin-Basis und wird deshalb in Anwendungen eingesetzt, in denen niedrige Konzentrationen von Reaktanten erwünscht sind oder eine schnellere Kinetik erforderlich ist.

Kupferfreie Click-Chemie

Cu-freie Cycloadditionen bieten effiziente Ligationsreaktionen, die für eine Vielzahl von Biokonjugationsanwendungen nützlich sind. Bei der Arbeit mit lebenden Zellen bieten diese Reaktionen den Vorteil, dass sie nicht die Zytotoxizität aufweisen, die mit Cu-katalysierten Cycloadditionen einhergeht. Wir bieten eine Reihe von Cyclooctinen, Tetrazinen und Reagenzien mit gespannten Alkenen zur Verwendung in einer Vielzahl von Anwendungen an.

Staudinger-Ligation

Die Reaktion zwischen einem Azid und einem Phosphin unter Bildung eines Azaylids wurde erstmals 1919 von Nobelpreisträger Hermann Staudinger berichtet. Sie hat weit verbreitete Anwendung in der chemischen Synthese gefunden und ist als hochchemoselektive Ligationsmethode für die Präparation von Biokonjugaten wertvoll. Beide reaktive Funktionalitäten, die an der Staudinger-Ligationsreaktion beteiligt sind, sind bioorthogonal und verbinden sich leicht bei Raumtemperatur in wässriger Umgebung. Diese Bedingungen ermöglichen es, die Staudinger-Ligation in komplexen zellulären und organismischen Umgebungen für die Untersuchung verschiedener Prozesse in der chemischen Biologie zu nutzen. Unser Portfolio umfasst Phosphinliganden für Ihre verschiedenen Anwendungen der Staudinger-Ligation und Konjugation.