D27802

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan

ReagentPlus^®, ≥99%

• Synonym(e): TED, Triethylendiamin
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₁₂N₂
• CAS-Nummer: 280-57-9
• Molekulargewicht: 112.17
• Beilstein: 103618
• EG-Nummer: 205-999-9
• MDL-Nummer: MFCD00006689
• UNSPSC-Code: 12352100
• PubChem Substanz-ID: 57654087
• NACRES: NA.21

Eigenschaften

• Dampfdruck: 2.9 mmHg ( 50 °C)
• Qualitätsniveau: 200
• Produktlinie: ReagentPlus^®
• Assay: ≥99%
• Form: crystals
• Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften: Catalysis; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• Brechungsindex: n20/D 1.4634 (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 156-159 °C (lit.)
• Dichte: 1.02 g/mL at 25 °C (lit.)
• Grünere Alternativprodukt-Kategorie: , Aligned
• SMILES String: N12CCN(CC2)CC1
• InChI: 1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2
• InChIKey: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO) ist eine bizyklische Verbindung, die als starke Base und Katalysator in der organischen Synthese verwendet wird.

Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der katalytischen Effizienz verbessert. Weitere Informationen finden Sie hier.

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO, Triethylendiamin), ein „gefangenes“ tertiäres Diamin, ist eine sterisch stark gehinderte häufig zur chemischen Synthese genutzte Aminbase. Es kann auch als komplexbildender Ligand und als Katalysator eingesetzt werden. Sein elektronisches Absorptionsspektrum in der Gasphase, sowie seine Schwingungsspektren, Mehrphotonenionisations- (MPI-) und Zwei-Photonen-Fluoreszenz(TPFE)-Spektren wurden aufgezeichnet und analysiert. Protonen-Magnetresonanz(PMR)-Studien von DABCO im festen Zustand wurden durchgeführt, um die Linienbreite, den zweiten Moment und die Spin-Gitter-Relaxationszeit zu bestimmen.

Anwendung

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO) kann zur Synthese von Isoxazolderivaten durch die Dehydrierung von primären Nitroverbindungen in Gegenwart von Dipolarophilen eingesetzt werden. Es kann zur Synthese folgender Verbindungen verwendet werden:

• DABCO-bis(perhydrat)
• DABCO-Monohydrat
• DABCO-Hexahydrat

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H228,H302,H315,H318
• P-Sätze: P210 - P240 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 4.1B - Flammable solid hazardous materials
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 144.0 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 62.2 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges