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Merck

340138

Sigma-Aldrich

4-Carboxybenzolsulfonazid

97%

Synonym(e):

4-(Azidosulfonyl)-benzoesäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
HO2CC6H4SO2N3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
227.20
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352125
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry

mp (Schmelzpunkt)

180 °C (dec.) (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OC(=O)c1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C7H5N3O4S/c8-9-10-15(13,14)6-3-1-5(2-4-6)7(11)12/h1-4H,(H,11,12)

InChIKey

OWULJVXJAZBQLL-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Reactant for:
Synthesis of anti-inflammatory agents
Azide amidation
Reactions of thio acids with azides
Chemoselective sodium borohydride reduction of azides in water

Reagent for:
Photo-Stevens rearrangement
Cobalt-catalyzed synthesis of tertiary azides

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The chemistry of organoazides is exceedingly rich, since the azide functionality reacts with electrophiles, nucleophiles, and dipolarophiles, with or without the extrusion of dinitrogen. Common place transformation such as Staudinger reductions or ligations, Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloadditions (of the “click” reaction family), Curtius or Schmidt rearrangents, nitrene reactions, or imine formation via aza-Wittig reactions all necessitate organoazide precursors or intermediates

Since the preparation of the first organic azide, phenyl azide, by Peter Griess in 1864 this energy-rich and versatile class of compounds has enjoyed considerable interest.

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