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2-Cyanoethyl N,N-Diisopropylchlorphosphoramidit

Cl 13.5-15.5 %

• Synonym(e): Phosphorigsäure-mono-(2-cyanethylester)-diisopropylamid-chlorid
• Lineare Formel: [(CH₃)₂CH]₂NP(Cl)OCH₂CH₂CN
• CAS-Nummer: 89992-70-1
• Molekulargewicht: 236.68
• Beilstein: 3588525
• MDL-Nummer: MFCD00011544
• UNSPSC-Code: 12352100
• PubChem Substanz-ID: 24858245
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: liquid
• Qualitätsniveau: 200
• Zusammensetzung: Cl, 13.5-15.5%
• Brechungsindex: n/D 1.476-1.480
• bp: 103 -105 °C/0.1 hPa
• Dichte: 1.061 g/mL at 25 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: amine; nitrile
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC(C)N(C(C)C)P(Cl)OCCC#N
• InChI: 1S/C9H18ClN2OP/c1-8(2)12(9(3)4)14(10)13-7-5-6-11/h8-9H,5,7H2,1-4H3
• InChIKey: QWTBDIBOOIAZEF-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

2-Cyanoethyl-N,N-diisopropylchlorphosphoramidit wird wie folgt eingesetzt:

• zur selektiven Monophosphorylierung von Kohlenhydraten und Nukleosiden
• zur Umwandlung von geschützten Ribonukleosiden zu Phosphoramiditen
• als Phosphorylierungsmittel für 3′-Hydroxygruppen bei der Synthese von Oligodesoxyribonukleotiden
• bei der skalierbaren Lösungsphasen-Oligonukleotidsynthese, die Phosphoramiditchemie und DMT-, iBu- und Bz-geschützte Monomere nutzt. Zwischenprodukte werden mittels Extraktion ohne weitere Aufreinigung isoliert.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H250,H314
• P-Sätze: P210 - P231 + P232 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338 - P370 + P378
• Gefahreneinstufungen: Eye Dam. 1 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 230.0 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 110 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter