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Merck

225827

Sigma-Aldrich

Di-(N-succinimidyl)-carbonat

≥95%

Synonym(e):

N-Succinimidyl-carbonat, DSC

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H8N2O7
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
256.17
Beilstein:
1499137
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥95%

Form

powder or crystals

Eignung der Reaktion

reaction type: Carbonylations

mp (Schmelzpunkt)

190 °C (dec.) (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2

InChIKey

PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Di-(N,N′-succinimidyl)-carbonat wird für die HPLC-Bestimmung von Aminoverbindungen verwendet.

Anwendung

Di-(N,N′-succinimidyl)-carbonat hat folgende Anwendungen:
  • Als aktivierendes Reagenz für die reaktive Musterbildung von Polymerbürsten, um primäre Amine durch Post-Funktionalisierung zu binden.
  • Als Alkoxycarbonyl-Reagenz für eine Vielzahl von primären und sterisch gehinderten sekundären Alkoholen, womit wiederum die Synthese von verschiedenen strukturell vielfältigen Carbamaten ermöglicht wird.
  • Als Kopplungsreagenz für die Synthese von Thiophospholipiden, die häufig bei der Verankerung von Biomembranen an Goldoberflächen zum Einsatz kommt.
Es kann auch zur Herstellung eines heterobifunktionellen, spaltbaren Linkers für SVEC (Succinimidyl 2-(vinylsulfonyl)ethylcarbonat) und Thiol-modifizierte DNA eingesetzt werden.

Piktogramme

Exclamation markHealth hazard

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Tetrahedron Letters, 33, 2781-2781 (1992)
N,N?-Disuccinimidyl carbonate as a coupling agent in the synthesis of thiophospholipids used for anchoring biomembranes to gold surfaces
Boden N, et al.
Tetrahedron, 54(38), 11537-11548 (1998)
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 1308-1308 (1992)
N, N?-Disuccinimidyl Carbonate: A Useful Reagent for Alkoxycarbonylation of Amines
Ghosh KA, et al.
Tetrahedron Letters, 33(20), 2781-2781 (1992)
Reactive patterning via post-functionalization of polymer brushes utilizing disuccinimidyl carbonate activation to couple primary amines
Diamanti S, et al.
Polymer, 49(17), 3770-3779 (2008)

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