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Propylphosphonsäureanhydrid -Lösung

≥50 wt. % in ethyl acetate

• Synonym(e): 2,4,6-Tripropyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinan-2,4,6-trioxid, PPACA, Propanphosphonsäure-anhydrid, T3P^®
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₂₁O₆P₃
• CAS-Nummer: 68957-94-8
• Molekulargewicht: 318.18
• Beilstein: 5079255
• MDL-Nummer: MFCD00006583
• UNSPSC-Code: 12352100
• PubChem Substanz-ID: 24867005
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: liquid
• Qualitätsniveau: 200
• Konzentration: ≥50 wt. % in ethyl acetate
• Brechungsindex: n20/D 1.418
• bp: 65 °C
• Dichte: 1.069 g/mL at 25 °C
• SMILES String: CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1
• InChI: 1S/C9H21O6P3/c1-4-7-16(10)13-17(11,8-5-2)15-18(12,14-16)9-6-3/h4-9H2,1-3H3
• InChIKey: PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Propylphosphonsäure-Anhydrid (T3P) ist ein reaktives zyklisches n-Propylphosphonsäure-Anhydrid. Es ist ein mildes und schwach toxisches Kopplungsreagenz, das bei der Peptidsynthese verwendet wird. T3P dient außerdem als Promotor und Wasserfänger bei der Friedländer-Annulationsreaktion. Es ist an folgenden Reaktionen beteiligt: Umwandlung von Carboxylsäuren und Amiden zu Nitrilen, Bildung von Weinreb-Amiden, Ester-Synthese, Dehydrierung, Oxidierung von Alkoholen, Isonitril-Synthese, Synthese von Alkenen aus Alkoholen und C-C-Kopplungsreaktionen. T3P bietet überragende Vorteile gegenüber traditionellen Reagenzien, z. B. eine breite Toleranz für funktionelle Gruppen, geringe Epimerisation und wasserlösliche Nebenprodukte, wodurch eine hohe Reinheit und Produktausbeute erzielt wird.

Anwendung

Propylphosphonsäure-Anhydrid (T3P) kann wie folgt verwendet werden:

• Als Säure-Amin-Kopplungsreagenz für die Synthese von 3-(Trifluormethyl)-1H-pyrazol-5-carboxamiden, die potente Aktivatoren der Pyruvatkinase M2 (PKM2) sind.
• Bei der Synthese von substituierten Benzofuranen als wirksame DNA-GyraseB-Inhibitoren vom Mycobacterium tuberculosis.
• Als Katalysator bei der Synthese von Benzothiazolen, Benzoxazolen und Benzimidazolen unter Mikrowellenbestrahlung.
• Als Katalysator bei der Umwandlung von Ketoximen zu Amiden und Aldoximen zu Nitrilen mittels Beckmann-Umlagerung.
• Als Reagenz bei der Eintopfumwandlung von aromatischen, heteroaromatischen und aliphatischen Aldehyden zu Nitrilen.

Propylphosphonsäure-Anhydrid kann in folgenden Studien verwendet werden:

• Als Kopplungsreagenz bei der Synthese von bispyridinbasierten Liganden, die als Brückenverbinder in mehrkernigen Platin-Krebsmedikamenten verwendet werden.
• Mikrowellenassistierte Fischer-Indolisierung von Arylhydrazinen.
• Als saures Aktivierungsmittel für die direkte Synthese von Säureaziden aus Carboxylsäuren.
• Eintopfsynthese von Coumarinen.
• Mikrowellenvermittelte Synthese von karbozyklisch und heterozyklisch fusionierten Chinolonen.
• Eintopfsynthese von 1,2,4-Oxadiazolen, 1,3,4-Oxadiazolen und 1,3,4-Thiadiazolen aus Carboxylsäuren.
• Aktivierung der Carboxylgruppe zur Hydroxyamidation und Peptidkopplung sowie bei der Eintopfumwandlung von Carboxylsäuren in Hydroxamsäuren.

Rechtliche Hinweise

T3P is a registered trademark of Archimica GmbH

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H290,H314,H317,H336
• P-Sätze: P210 - P233 - P234 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• Zielorgane: Central nervous system
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 24.8 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): -4 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles