Asymetryczna redukcja ketonów

Enancjoselektywna redukcja ketonów do alkoholi daje dostęp do puli chiralnych bloków budulcowych, które mogą być wykorzystane do syntezy produktów naturalnych. Adolfsson i współpracownicy opisali nową klasę ligandów, opartą na pseudodipeptydzie,¹ do łagodnej i wydajnej redukcji ketonów przy użyciu 2-propanolu jako źródła wodoru. Ligand jest stosowany z [{RuCl₂(p-cymen)}₂] w obecności NaOH do asymetrycznej redukcji różnych pochodnych acetofenonu. Odnotowano doskonałe wydajności i ee (Schemat 1).

Schemat 1.

Referencje

1. Bøgevig A, Pastor IM, Adolfsson H. 2004. Highly Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Reduction of Ketones Employing Readily Available Peptide Ligands. Chem. Eur. J.. 10(1):294-302. https://doi.org/10.1002/chem.200305553