Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(2)

Key Documents

View All Documentation

W102

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-WIN 55,212-2 mesylate salt

≥98% (HPLC), powder, CB2 agonist

Synonim(y):

(R)-(+)-[2,3-Dihydro-5-methyl-3[(4-morpholinyl)methyl]pyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazinyl]-(1-naphthalenyl)methanone mesylate salt, WIN 55212-2 methanesulfonate, WIN 552122 mesylate

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(2)

About This Item

Wzór liniowy:
C27H26N2O3 · CH3SO3H
Numer CAS:
131543-23-2
Masa cząsteczkowa:
522.61
Numer MDL:
MFCD00153882
Kod UNSPSC:
12352200
Identyfikator substancji w PubChem:
24278779
NACRES:
NA.77

product name

(R)-(+)-WIN 55,212-2 mesylate salt, ≥98% (HPLC)

Poziom jakości

100

Próba

≥98% (HPLC)

Postać

powder

kontrola substancji

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

kolor

white to beige

rozpuszczalność

0.1 M HCl: 0.25 mg/mL
DMSO: 12 mg/mL
45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 2.4 mg/mL
0.1 M NaOH: insoluble
H2O: insoluble

ciąg SMILES

CS(O)(=O)=O.Cc1c(C(=O)c2cccc3ccccc23)c4cccc5OC[C@@H](CN6CCOCC6)n1c45

InChI

1S/C27H26N2O3.CH4O3S/c1-18-25(27(30)22-9-4-7-19-6-2-3-8-21(19)22)23-10-5-11-24-26(23)29(18)20(17-32-24)16-28-12-14-31-15-13-28;1-5(2,3)4/h2-11,20H,12-17H2,1H3;1H3,(H,2,3,4)/t20-;/m1./s1

Klucz InChI

FSGCSTPOPBJYSX-VEIFNGETSA-N

informacje o genach

human ... CNR1(1268) , CNR2(1269)

Opis ogólny

WIN 55,212-2 is a member of the aminoalkylindole class of compounds.

Zastosowanie

(R)-(+)-WIN 55,212-2 mesylate salt has been used as a high affinity cannabinoid agonist for intraperitoneal injection into rats to induce behavioural sensitization. It has also been used as a synthetic cannabinoid drug and cannabinoid receptor 1 (CNR1) agonist to treat Becn2+/− mice and wild-type (WT) littermate to analyze the levels of CNR1 in the brain.

Działania biochem./fizjol.

It is known to decrease the lipopolysaccharide mediated release of tumor necrosis factor- α and interleukin-1 in mice.

Cechy i korzyści

This compound is featured on the Cannabinoid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Uwaga dotycząca przygotowania

The solubility of this chemical in DMF has not been determined. However, various sources state this chemical can be solubilized in about 30 mg/ml of DMF.

Informacje prawne

Sold with the permission of Sterling-Winthrop, Inc.
This page may contain text that has been machine translated.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Slide 1 of 6

1 of 6

AM630 ≥90% (HPLC)

Sigma-Aldrich

SML0327

AM630

(R,S)-AM1241 ≥98% (HPLC), solid

Sigma-Aldrich

A6478

(R,S)-AM1241

2-Arachidonyl glycerol ~10 mg/mL, ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

A8973

2-Arachidonyl glycerol

GW405833 hydrochloride ≥98% (HPLC), solid

Sigma-Aldrich

G1421

GW405833 hydrochloride

HU-210 solution 100 μg/mL in methanol, (Spice Cannabinoid), ampule of 1 mL, certified reference material, Cerilliant®

Supelco

S-024

HU-210 solution

Arachidonylethanolamide ≥97.0% (TLC), oil

Sigma-Aldrich

A0580

Arachidonylethanolamide

Dual Role of PPAR-c in Induction and Expression of Behavioral Sensitization to Cannabinoid Receptor Agonist WIN55,212-2
Enayatfard L, et al.
Neuromolecular Medicine, 15, 523-535 (2013)
Rational design and synthesis of an orally active indolopyridone as a novel conformationally constrained cannabinoid ligand possessing antiinflammatory properties
Wrobleski ST, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 46(11), 2110-2116 (2003)
Autophagy activation by novel inducers prevents BECN2-mediated drug tolerance to cannabinoids
Kuramoto K, et al.
Autophagy, 12(9), 1460-1471 (2016)
A Richter et al.
European journal of pharmacology, 264(3), 371-377 (1994-11-03)
The effects of the novel high affinity cannabinoid receptor agonist (+)-WIN 55,212-2 ((R)-4,5-dihydro-2-methyl-4(4-morphoinylmethyl)-1-(1-naphthalen ylcarbonyl)-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-6-one) on severity of dystonia were investigated in mutant Syrian hamsters with primary generalized dystonia. Following injections of (+)-WIN 55,212-2 (1.0-5.0 mg/kg i.p.) a dose-dependent reduction of
X Pan et al.
Molecular pharmacology, 49(4), 707-714 (1996-04-01)
Modulation of neuronal ion channels by the cloned rat brain CB1 cannabinoid receptor was investigated with the use of a heterologous neuronal expression system. Transient expression of the rat brain CB1 cannabinoid receptor was accomplished through microinjection of in vitro
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej