Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

T3455

Sigma-Aldrich

Terameprocol

≥98% (HPLC)

Synonim(y):

2,3-Dimethyl-1,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)butane, EM-1421, M4N, TMNDGA, Tetra-O-methyl nordihydroguaiaretic acid, rel-4-[(2R,3S)-4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-1,2-dimethoxybenzene, tetra-O-methyl-NDGA, tetramethyl NDGA, tetramethyl Nordihydroguaiaretic Acid

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C22H30O4
Numer CAS:
24150-24-1
Masa cząsteczkowa:
358.47
Numer MDL:
MFCD11113155
Kod UNSPSC:
12352200
Identyfikator substancji w PubChem:
329826768
NACRES:
NA.77

Próba

≥98% (HPLC)

Formularz

powder

kolor

white to off-white

rozpuszczalność

DMSO: ≥10 mg/mL

temp. przechowywania

−20°C

ciąg SMILES

COc1ccc(C[C@H](C)[C@H](C)Cc2ccc(OC)c(OC)c2)cc1OC

InChI

1S/C22H30O4/c1-15(11-17-7-9-19(23-3)21(13-17)25-5)16(2)12-18-8-10-20(24-4)22(14-18)26-6/h7-10,13-16H,11-12H2,1-6H3/t15-,16+

Klucz InChI

ORQFDHFZSMXRLM-IYBDPMFKSA-N

Działania biochem./fizjol.

Terameprocol jest syntetyczną pochodną NDGA, nieselektywnego inhibitora lipooksygenazy.
Terameprocol jest syntetyczną pochodną NDGA, nieselektywnego inhibitora lipooksygenazy. Hamuje wiązanie czynnika transkrypcyjnego Sp1 w promotorze długiego terminalnego powtórzenia HIV oraz w promotorze α-ICP4, genu niezbędnego do replikacji HSV, z wartościami IC50 odpowiednio 11 i 43,5 μM. TMNDGA indukuje zatrzymanie wzrostu i apoptozę poprzez hamowanie zależnej od Sp1 ekspresji genów Cdc2 i surwiwiny, co prowadzi do jego aktywności przeciwnowotworowej. Wzrost in vivo ksenograftów w wielu ludzkich typach nowotworów został zahamowany po leczeniu TMNDGA Hamuje również wzrost czerniaków mysich i ludzkich oraz ludzkiego raka okrężnicy in vivo bez powodowania innej toksyczności tkankowej.
Wiadomo, że terameprocol zmniejsza angiogenezę1.

Uwaga dotycząca przygotowania

Terameprocol jest rozpuszczalny w DMSO w stężeniu większym lub równym 10 mg/ml.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

Environment
GHS09

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H410

Zwroty wskazujące środki ostrożności

P273 - P391 - P501

Klasyfikacja zagrożeń

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
119K4708V
119K4708

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Hsueh-Liang Chu et al.
ACS applied materials & interfaces, 5(15), 7509-7516 (2013-07-10)
To develop a drug delivery system (DDS), it is critical to address challenging tasks such as the delivery of hydrophobic and amphiphilic compounds, cell uptake, and the metabolic fate of the drug delivery carrier. Low-density lipoprotein (LDL) has been acknowledged
Piotr Smolewski
IDrugs : the investigational drugs journal, 11(3), 204-214 (2008-03-04)
Terameprocol, a novel, semisynthetic derivative of a naturally occurring plant lignan, is under development by Erimos Pharmaceuticals LLC for the potential treatment of cancer. The antitumor activity of terameprocol is based on the selective inhibition of specificity protein 1 (Sp1)-regulated
Kotohiko Kimura et al.
PloS one, 11(2), e0148685-e0148685 (2016-02-18)
The ability of Tetra-O-methyl nordihydroguaiaretic acid (M4N) to induce rapid cell death in combination with Etoposide, Rapamycin, or UCN-01 was examined in LNCaP cells, both in cell culture and animal experiments. Mice treated with M4N drug combinations with either Etoposide
Angel Chao et al.
Journal of molecular medicine (Berlin, Germany), 96(11), 1251-1266 (2018-10-10)
Oncogenic PIK3CA mutations are common in endometrial cancers, and the PI3K/AKT/mTOR pathway is targetable by drugs. We sought to investigate whether the combination of an mTOR inhibitor, everolimus (RAD001), and an AKT inhibitor, terameprocol (M4N), exerts better antiproliferative effects in
Thidarath Rattanaburee et al.
Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie, 129, 110361-110361 (2020-06-15)
Kusunokinin, a lignan compound, inhibits cancer cell proliferation and induces apoptosis; however, the role of kusunokinin is not fully understood. Here, we aimed to identify a target protein of (-)-kusunokinin and determine the protein levels of its downstream molecules. We
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej