Przejdź do zawartości
Merck

A3611

Sigma-Aldrich

Arachidonic acid

from non-animal source, ≥98.5% (GC)

Synonim(y):

cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, Eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tetraenoic acid, Immunocytophyte

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór liniowy:
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
304.47
Beilstein:
1713889
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352211
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.25

pochodzenie biologiczne

non-animal source

Poziom jakości

Próba

≥98.5% (GC)

Formularz

liquid

współczynnik refrakcji

n20/D 1.4872 (lit.)

bp

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp

−49 °C (lit.)

gęstość

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

grupa funkcyjna

carboxylic acid

typ lipidu

omega FAs

Warunki transportu

dry ice

temp. przechowywania

−20°C

ciąg SMILES

OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

Klucz InChI

YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Zastosowanie

<ul>
<li><strong>Molekularne mechanizmy związane z hamującą rolą długołańcuchowych n-3 PUFA w raku jelita grubego:</strong> Niniejsze badanie omawia wpływ długołańcuchowych wielonienasyconych kwasów tłuszczowych, takich jak kwas arachidonowy, na mechanizmy raka jelita grubego. Badania koncentrują się na roli przeciwzapalnej i hamującej raka poprzez modulację metabolizmu lipidów i szlaków transdukcji sygnału (Jayathilake et al., 2024).</li>
<li><strong>Zhilining Formula łagodzi zapalenie jelita grubego wywołane przez DSS poprzez hamowanie stanu zapalnego i dysfunkcji bariery jelitowej poprzez oś AHR/NF-Bp65:</strong> W artykule przedstawiono rolę kwasu arachidonowego w hamowaniu stanu zapalnego i przywracaniu funkcji bariery jelitowej, co ma kluczowe znaczenie dla zrozumienia chorób zapalnych i opracowania strategii terapeutycznych (Zhou et al., 2024).</li>
<li><strong>Lakton 5,6-diHETE (EPA-L) pośredniczy w nadciśnieniowym rozszerzeniu mikronaczyń poprzez aktywację śródbłonkowego szlaku sygnałowego GPR-PLC-IP(3):</strong> Bada konsekwencje sercowo-naczyniowe metabolitów kwasu arachidonowego, w szczególności ich rolę w reakcjach mikronaczyniowych, co może wpłynąć na strategie leczenia nadciśnienia (Asulin et al., 2024).</li>
</ul>.

Działania biochem./fizjol.

Arachidonic acid (AA) is an unsaturated ω6 fatty acid constituent of the phospholipids of cell membranes. Phospholipase A2 releases AA from the membrane phospholipids in response to inflammation. AA is subsequently metabolized to prostaglandins and thromboxanes by at least two cyclooxygenase (COX) isoforms, to leukotrienes and lipoxins by lipoxygenases, and to epoxyeicosatrienoic acids via cytochrome p450-catalyzed metabolism. AA and its metabolites play important roles in a variety of biological processes, including signal transduction, smooth muscle contraction, chemotaxis, cell proliferation and differentiation, and apoptosis. AA has been demonstrated to bind to the a subunit of G protein and inhibit the activity of Ras GTPase-activating proteins (GAPs). Cellular uptake of AA is energy dependent and involves protein-facilitated transport across the plasma membrane.
Arachidonic acid and its metabolites play important roles in a variety of biological processes, including signal transduction, smooth muscle contraction, chemotaxis, cell proliferation and differentiation, and apoptosis.
Arachidonic acid stimulates adhesion of MDA-MB-435 human metastatic cancer cells to extracellular matrix molecules (collagen IV and vitronectin) .

Opakowanie

Sealed ampule
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

Exclamation mark

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Kod klasy składowania

10 - Combustible liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

235.4 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

113 °C - closed cup


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Abdulaziz M S Alsaad et al.
Drug metabolism reviews, 45(2), 173-195 (2013-04-23)
A plethora of studies have demonstrated the expression of cytochrome P450 (CYP) and soluble epoxide hydrolase (sEH) enzymes in the heart and other cardiovascular tissues. In addition, the expression of these enzymes is altered during several cardiovascular diseases (CVDs), including
Alma M Astudillo et al.
Biochimica et biophysica acta, 1821(2), 249-256 (2011-12-14)
The development of mass spectrometry-based techniques is opening new insights into the understanding of arachidonic acid (AA) metabolism. AA incorporation, remodeling and release are collectively controlled by acyltransferases, phospholipases and transacylases that exquisitely regulate the distribution of AA between the
Tamás Decsi et al.
The American journal of clinical nutrition, 98(2), 543S-548S (2013-07-05)
We summarize data on the potential interaction of trans isomeric fatty acids [trans fatty acids (TFAs)] with the availability of long-chain polyunsaturated fatty acids (LC-PUFAs) in the perinatal period. Today, TFA intakes in pregnant and lactating women can be estimated
Peter Willatts et al.
The American journal of clinical nutrition, 98(2), 536S-542S (2013-06-21)
Evidence is accumulating that a dietary supply of long-chain polyunsaturated fatty acids (LC-PUFAs) enhances the development of attention and efficient information processing in infants. However, it is uncertain whether LC-PUFAs in infancy influence cognitive development in later childhood. The objective
Jesmond Dalli et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 27(7), 2573-2583 (2013-03-19)
Maresins are produced by macrophages from docosahexaenoic acid (DHA) and exert potent proresolving and tissue homeostatic actions. Maresin 1 (MaR1; 7R,14S-dihydroxy-docosa-4Z,8E,10E,12Z,16Z,19Z-hexaenoic acid) is the first identified maresin. Here, we investigate formation, stereochemistry, and precursor role of 13,14-epoxy-docosahexaenoic acid, an intermediate

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej