566320

Sirtinol

A cell-permeable 2-hydroxy-1-naphthaldehyde derivative that acts as a specific and direct inhibitor of the sirtuin class of deacetylase activity with no affect on human HDAC1.

• Synonim(y): 2-[(2-hydroksynaftalen-1-ylometyleno)amino]-N-(1-fenyloetylo)benzamid, Sir Two Inhibitor Naphthol, SIRT1 Inhibitor I, SIRT1/2 Inhibitor I, SIRT2 Inhibitor III
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₆H₂₂N₂O₂
• Numer CAS: 410536-97-9
• Masa cząsteczkowa: 394.47
• Numer MDL: MFCD00810186
• Kod UNSPSC: 12352200
• NACRES: NA.77

Właściwości

• Poziom jakości: 100
• Próba: ≥97% (HPLC)
• Formularz: solid
• producent / nazwa handlowa: Calbiochem^®
• warunki przechowywania: OK to freeze; protect from light
• kolor: yellow
• rozpuszczalność: DMSO: 1 mg/mL
• Warunki transportu: ambient
• temp. przechowywania: −20°C
• ciąg SMILES: N([C@@H](C)c4ccccc4)C(=O)c1c(cccc1)N\C=C2\c3c(cccc3)C=CC\2=O
• InChI: 1S/C26H22N2O2/c1-18(19-9-3-2-4-10-19)28-26(30)22-13-7-8-14-24(22)27-17-23-21-12-6-5-11-20(21)15-16-25(23)29/h2-18,27H,1H3,(H,28,30)/b23-17-/t18-/m0/s1
• Klucz InChI: YUGODMKHHCZZOI-ZVTCDHROSA-N

Opis

Opis ogólny

Przepuszczalna dla komórek pochodna 2-hydroksy-1-naftaldehydu, która działa jako specyficzny i bezpośredni inhibitor aktywności deacetylazy histonowej (HDAC) klasy sirtuin. Nie wpływa na ludzką HDAC1. Zgłaszano, że blokuje aktywność wyciszania transkrypcji Sir2p in vivo (_IC50 = 25 µM) i aktywność HDAC zależną od NAD w oczyszczonych rekombinowanych drożdżach Sir2p i ludzkim SIRT2 in vitro (_IC50 = odpowiednio 68 µM i 38 µM).

Przepuszczalna dla komórek pochodna 2-hydroksy-1-naftaldehydu, która działa jako specyficzny i bezpośredni inhibitor aktywności deacetylazy klasy sirtuin bez wpływu na ludzką HDAC1 (_IC50 = 48 µM, 131 µM i 58 µM odpowiednio dla ySir2, hSIRT1 i hSIRT2). Zgłaszano, że hamuje aktywność wyciszania transkrypcji Sir2p in vivo (_IC50 = 25 µM) i zależną od NAD aktywność deacetylazy histonowej oczyszczonych rekombinowanych drożdży Sir2p i ludzkiej SIRT2 in vitro (_IC50 = odpowiednio 70 µM i 40 µM). Dostępny jest również 10 mM (1 mg/254 µl) roztwór Sirtinolu (nr kat. 566321) w DMSO.

Działania biochem./fizjol.

Docelowe _IC50: 48 µM, 131 µM i 58 µM dla ySir2, hSIRT1 i hSIRT2.

Główny cel
Ludzki HDAC1

Odwracalny: nie

Produkt nie konkuruje z ATP.

Przepuszczalność komórek: tak

Opakowanie

Pakowane w atmosferze gazu obojętnego

Ostrzeżenie

Toksyczność: Standardowa obsługa (A)

Rekonstytucja

Po rekonstytucji, podzielić i zamrozić (-20°C). Roztwory podstawowe są stabilne przez okres do 3 miesięcy w temperaturze -20°C.

Inne uwagi

Mai, A., et al. 2005. J. Med. Chem.48, 7789.
Grozinger, C.M., et al. 2001. J. Biol. Chem.276, 38837.

Informacje prawne

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 1